3-(4-fluorophenyl)-3-(4-methanesulfonylphenyl)propylamine | 914386-38-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(4-fluorophenyl)-3-(4-methanesulfonylphenyl)propylamine
• 英文别名: 3-(4-Fluoro-phenyl)-3-(4-methanesulfonyl-phenyl)-propylamine；3-(4-fluorophenyl)-3-(4-methylsulfonylphenyl)propan-1-amine
• CAS: 914386-38-2
• 化学式: C₁₆H₁₈FNO₂S
• 分子量: 307.389
• InChiKey: SVOPXZFJOZNYKT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  68.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-fluorophenyl)-3-(4-methanesulfonylphenyl)propylamine 、 4-甲砜基苯甲酸 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以87%的产率得到N-[3-(4-fluorophenyl)-3-(4-methanesulfonylphenyl)propyl]-4-methanesulfonylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  Structure-Based Optimization of Arylamides as Inhibitors of Soluble Epoxide Hydrolase

  摘要：

  Inhibition of soluble epoxide hydrolase (sEH) is hypothesized to lead to an increase in circulating levels of epoxyeicosatrienoic acids, resulting in the potentiation of their in vivo pharmacological properties. As part of all effort to identify inhibitors of sEH with high and sustained plasma exposure, we recently performed a high throughput screen of our compound collection, The screen identified N-(3,3-diphenylpropyl)-nicotinamide as a potent inhibitor of sEH. Further profiling of this lead revealed short metabolic half-lives in microsomes and rapid clearance in the rat. Consistent with these observations, the determination of the in vitro metabolic profile of N-(3,3-diphenyl-propyl)-nicotinamide in rat liver microsomes revealed extensive oxidative metabolism and a propensity for metabolite switching. Lead optimization, guided by the analysis of the solid-state costructure of N-(3,3-diphenyl-propyl)-nicotinamide bound to human sEH, led to the identification of a class of potent and selective inhibitors. An inhibitor from this class displayed an attractive in vitro metabolic profile and high and sustained plasma exposure in the rat after oral administration.

  DOI：

  10.1021/jm9005302
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-(4-Fluoro-phenyl)-3-(4-methanesulfonyl-phenyl)-acrylonitrile 在 甲醇 、 二氯甲烷 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 以to provide the desired product (0.067 g, 43.79%)的产率得到3-(4-fluorophenyl)-3-(4-methanesulfonylphenyl)propylamine
  参考文献：
  名称：

  Soluble Epoxide Hydrolase Inhibitors and Methods of Using Same

  摘要：

  本发明涉及对可溶性环氧化酶（sEH）具有活性的化合物，其组成物和使用及制备方法。

  公开号：

  US20060276515A1

文献信息

• N-Substituted Pyridinone or Pyrimidinone Compounds Useful as Soluble Epoxide Hydrolase Inhibitors
  申请人：Eldrup Anne Bettina

  公开号：US20080280904A1

  公开（公告）日：2008-11-13

  Disclosed are compounds active against soluble epoxide hydrolase (sEH), compositions thereof and methods of using and making same.

  本发明涉及对可溶性环氧水解酶（sEH）具有活性的化合物，以及其组合物和使用和制备这些化合物的方法。
• WO2007/44491
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• SOLUBLE EPOXIDE HYDROLASE INHIBITORS AND METHODS OF USING SAME
  申请人：Boehringer Ingelheim International GmbH

  公开号：EP1885697A2

  公开（公告）日：2008-02-13
• [EN] SOLUBLE EPOXIDE HYDROLASE INHIBITORS AND METHODS OF USING SAME<br/>[FR] INHIBITEURS DE L'EPOXYDE HYDROLASE SOLUBLE ET LEURS METHODES D'UTILISATION
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2006121719A2

  公开（公告）日：2006-11-16

  [EN] Disclosed are compounds active against soluble epoxide hydrolase (sEH), compositions thereof and methods of using and making same.
  [FR] L'invention concerne des composés actifs contre l'époxyde hydrolase soluble (sEH), des compositions contenant ces composés et leurs méthodes d'utilisation et de fabrication.