5,6-di-O-benzyl-2,3-di-O-isopropylidene-D-mannitol | 1015075-51-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5,6-di-O-benzyl-2,3-di-O-isopropylidene-D-mannitol
• CAS: 1015075-51-0
• 化学式: C₂₃H₃₀O₆
• 分子量: 402.488
• InChiKey: FMUFMSTYWYEDOZ-GXRSIYKFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.66
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  77.38
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-di-O-benzyl-2,3-di-O-isopropylidene-D-mannitol 在 氯化亚砜 、 三乙胺 、 sodium periodate 、 ruthenium(III) trichloride hydrate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.83h， 以94%的产率得到5,6-di-O-benzyl-2,3-di-O-isopropylidene-1,4-di-O-sulfate-D-mannitol
  参考文献：
  名称：

  Synthetic lipid A derivative

  摘要：

  这项发明提供了适用于合成脂多糖A衍生物的功能化单糖和双糖，以及合成和使用合成脂多糖A衍生物的方法。

  公开号：

  US09309276B2
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 10.0h， 以94%的产率得到5,6-di-O-benzyl-2,3-di-O-isopropylidene-D-mannitol
  参考文献：
  名称：

  Synthetic lipid A derivative

  摘要：

  这项发明提供了适用于合成脂多糖A衍生物的功能化单糖和双糖，以及合成和使用合成脂多糖A衍生物的方法。

  公开号：

  US09309276B2

文献信息

• Innate Immune Responses of Synthetic Lipid A Derivatives ofNeisseria meningitidis
  作者：Yanghui Zhang、Jidnyasa Gaekwad、Margreet A. Wolfert、Geert-Jan Boons

  DOI：10.1002/chem.200701165

  日期：2008.1.7

  macrophages were exposed to the synthetic compound and its parent LOS, E. coli lipid A (2), and a hybrid derivative (4) that has the asymmetrical acylation pattern of E. coli lipid A, but the shorter lipids of meningococcal lipid A. The resulting supernatants were examined for tumor necrosis factor alpha (TNF-alpha) and interferon beta (IFN-beta) production. The lipid A derivative containing KDO was much more

  脑膜炎奈瑟菌脂多糖 (LOS) 和大肠杆菌脂多糖 (LPS) 的脂质 A 的脂肪酸模式和化学性质的差异可能是炎症特性差异的原因。此外，有迹象表明 LOS 和 LPS 的二聚 3-脱氧-D-甘露糖-oct-2-ulOSonic 酸 (KDO) 部分增强了生物活性。脂质 A 结构的异质性和可能与其他炎症成分的污染使得这些观察结果难以证实。为了解决这些问题，已经开发了一种高度收敛的合成含有 KDO 的脂质 A 衍生物的方法，该方法依赖于以顺序方式选择性去除或揭露异亚丙基缩醛、9-芴基甲氧基羰基 (Fmoc)、烯丙氧基碳酸酯的能力。 Alloc)、叠氮化物、和二甲基甲硅烷基 (TDS) 醚。该策略用于合成含有 KDO 的脑膜炎奈瑟球菌脂质 A (3)。小鼠巨噬细胞暴露于合成化合物及其亲本 LOS、大肠杆菌脂质 A (2) 和具有大肠杆菌脂质 A 不对称酰化模式但脑膜炎球菌脂质 A 的较短脂质的杂化衍生物