(3S,4R,5S,7R,8Z,10E,13R,14Z)-9-bromo-15-iodo-3,5,7,13-tetramethyl-4-(triisopropylsilyloxy)heptadeca-8,10,14-trien-6-one | 767354-52-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (3S,4R,5S,7R,8Z,10E,13R,14Z)-9-bromo-15-iodo-3,5,7,13-tetramethyl-4-(triisopropylsilyloxy)heptadeca-8,10,14-trien-6-one
• 英文别名: (3S,4R,5S,7R,8Z,10E,13R,14Z)-9-bromo-15-iodo-3,5,7,13-tetramethyl-4-tri(propan-2-yl)silyloxyheptadeca-8,10,14-trien-6-one
• CAS: 767354-52-9
• 化学式: C₃₀H₅₄BrIO₂Si
• 分子量: 681.652
• InChiKey: ULAYUWNSEJNASY-PYUKDQRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.02
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R,5S,7R,8Z,10E,13R,14Z)-9-bromo-15-iodo-3,5,7,13-tetramethyl-4-(triisopropylsilyloxy)heptadeca-8,10,14-trien-6-one 在 二(三叔丁基膦)钯 Schwartz's reagent 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 58.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  （-）-卡利他汀A的全合成

  摘要：

  [反应：见正文]描述了天然产物（-）-卡利他汀A（1）的收敛对映选择性合成。合成的关键特征包括：脂肪酶介导的动力学拆分，以安装C5内酯立体化学；基于氢化锆化的方法制备C8-C9三取代（Z）-烯烃；以及立体选择性的交叉偶联乙烯基二溴化物，以安装C14 -C 15三取代的（E）-烯烃。

  DOI：

  10.1021/ol048664r
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4R,5S,7R,8Z,10E,13R,14Z)-9-bromo-3,5,7,13-tetramethyl-4-(triisopropylsilyloxy)-15-(trimethylsilyl)heptadeca-8,10,14-trien-6-one 在 二(三叔丁基膦)钯 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (3S,4R,5S,7R,8Z,10E,13R,14Z)-9-bromo-15-iodo-3,5,7,13-tetramethyl-4-(triisopropylsilyloxy)heptadeca-8,10,14-trien-6-one
  参考文献：
  名称：

  （-）-卡利他汀A的全合成

  摘要：

  [反应：见正文]描述了天然产物（-）-卡利他汀A（1）的收敛对映选择性合成。合成的关键特征包括：脂肪酶介导的动力学拆分，以安装C5内酯立体化学；基于氢化锆化的方法制备C8-C9三取代（Z）-烯烃；以及立体选择性的交叉偶联乙烯基二溴化物，以安装C14 -C 15三取代的（E）-烯烃。

  DOI：

  10.1021/ol048664r