2-(2,4-dinitrophenoxy)-2-phenylethanamine | 1534354-18-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2,4-dinitrophenoxy)-2-phenylethanamine
• CAS: 1534354-18-1
• 化学式: C₁₄H₁₃N₃O₅
• 分子量: 303.274
• InChiKey: XQFVQGQGJRTPEE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯乙烯 、 2,4-二硝基苯基羟胺 在 bis{rhodium[3,3'-(1,3-phenylene)bis(2,2-dimethylpropanoic acid)]} 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以56%的产率得到2-(2,4-dinitrophenoxy)-2-phenylethanamine
  参考文献：
  名称：

  从烯烃直接立体有择合成未保护的 NH 和 N-Me 氮丙啶

  摘要：

  未修饰的氮丙啶 已经开发了多种催化方法来制造氮丙啶——作为多功能合成中间体的应变三角形碳-氮-碳环。然而，大多数需要用随后不方便去除的磺酰基保护氮前体。贾特等人。（第 61 页；参见 Türkmen 和 Aggarwal 的 Perspective）使用羟胺衍生物作为氮源以及已建立的铑催化剂来制备各种未保护的氮丙啶，其中氮仅与氢或甲基键合。三角形碳氮环的路线避免了在氮前体上放置难以去除的保护基团。尽管 NH 氮丙啶基序在生物活性天然产物中普遍存在，并且这种未受保护的母体结构作为合成构件比 N 受保护的衍生物具有明显的优势，但尚未出现从未官能化的烯烃直接合成此类化合物的实用方法。在这里，我们提出了一种温和、通用的方法，通过均相铑催化使用 O-(2,4-二硝基苯基) 羟胺 (DPH) 将结构多样的单、二、三和四取代烯烃直接立体定向转化为 NH 氮丙啶不含外部氧化剂。该方法操作简单（即一锅法）、

  DOI：

  10.1126/science.1245727

文献信息

• Ruthenium porphyrin catalysed intermolecular amino-oxyarylation of alkenes to give primary amines <i>via</i> a ruthenium nitrido intermediate
  作者：Daohong Yu、Ka-Pan Shing、Yungen Liu、Haiyang Liu、Chi-Ming Che

  DOI：10.1039/c9cc08043k

  日期：——

  Ruthenium porphyrin catalysed direct intermolecular amino-oxyarylation of alkenes including styrenes and 1,3-dienes to give primary amines with O-(2,4-dinitrophenyl)hydroxylamine as the amine source was achieved in moderate to good yields under mild reaction conditions. Spectroscopic analyses revealed that a ruthenium nitrido complex was the key reaction intermediate for the amino-oxyarylation reaction

  钌卟啉催化烯烃（包括苯乙烯和1,3-二烯）的直接分子间氨基氧芳基化反应，在温和的反应条件下以中等至良好的收率得到了以O-（2,4-二硝基苯基）羟胺为伯胺的伯胺。光谱分析表明，钌-亚硝基络合物是氨基-氧化芳基化反应的关键反应中间体。
• [EN] DIRECT STEREOSPECIFIC SYNTHESIS OF UNPROTECTED AZIRIDINES FROM OLEFINS<br/>[FR] SYNTHÈSE STÉRÉOSPÉCIFIQUE DIRECTE D'AZIRIDINES NON PROTÉGÉES À PARTIR D'OLÉFINES
  申请人：ESS DANIEL HALSELL

  公开号：WO2015103505A3

  公开（公告）日：2015-07-30
• DIRECT STEREOSPECIFIC SYNTHESIS OF UNPROTECTED AZIRIDINES FROM OLEFINS
  申请人：ESS Daniel Halsell

  公开号：US20160340305A1

  公开（公告）日：2016-11-24

  A method for the direct stereospecific conversion of structurally diverse mono-, di-, tri- and tetra-substituted olefins to N—H, N-alkyl, N-cycloalkyl, or N-aralkyl aziridines using a hydroxylamine amination agent with transition metal catalyst. The method is operationally simple (i.e., one-pot), scalable and fast at ambient temperature.
• US9988349B2
  申请人：——

  公开号：US9988349B2

  公开（公告）日：2018-06-05