N-<3-(indol-2-yl)propyl>phthalimide | 121682-29-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-<3-(indol-2-yl)propyl>phthalimide
• 英文别名: 2-(3-(1H-indol-2-yl)propyl)isoindoline-1,3-dione；N-[3-(indol-2-yl)propyl]phthalimide；2-[3-(1H-indol-2-yl)propyl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 121682-29-9
• 化学式: C₁₉H₁₆N₂O₂
• 分子量: 304.348
• InChiKey: UFYHANVWQKDUAY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  53.17
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-<3-(indol-2-yl)propyl>phthalimide 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 2-[3-(3-Acetyl-1H-indol-2-yl)-propyl]-isoindole-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Takechi, Haruko; Machida, Minoru; Kanaoka, Yuichi, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1988, vol. 36, # 8, p. 2853 - 2863

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-<2-(N'-acetylindol-2-yl)ethyl>phthalimide 以7%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  TAKECHI, HARUKO;MACHIDA, MINORU;KANAOKA, YUICHI, CHEM. AND PHARM. BULL., 36,(1988) N 8, C. 2853-2863

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Au-catalyzed synthesis of 2-alkylindoles from N-arylhydroxylamines and terminal alkynes
  作者：Yanzhao Wang、Longwu Ye、Liming Zhang

  DOI：10.1039/c1cc12212f

  日期：——

  The first gold-catalyzed addition of N-arylhydroxylamines to aliphatic terminal alkynes is developed to access O-alkenyl-N-arylhydroxylamines, which undergo facile in situ sequential 3,3-rearrangements and cyclodehydrations to afford 2-alkylindoles with regiospecificity and under exceptionally mild reaction conditions.

  首次开发了金催化 N-芳基羟胺与脂肪族末端炔的加成反应，从而获得 O-烯基-N-芳基羟胺，并在极其温和的反应条件下，通过简便的原位顺序 3,3-重排和环脱水反应，得到具有区域特异性的 2-烷基吲哚。
• Dearomative Indole Bisfunctionalization via a Diastereoselective Palladium-Catalyzed Arylcyanation
  作者：David A. Petrone、Andy Yen、Nicolas Zeidan、Mark Lautens

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02403

  日期：2015.10.2

  The first Pd-catalyzed dearomative indole bisfunctionalization via a diastereoselective arylcyanation is reported. This method facilitates the formation of diverse indoline scaffolds bearing congested stereocenters with high levels of diastereoselectivity. This also represents the first example of a cyanation mechanism involving a 2 benzylic Pd(II) intermediate.