diethyl 3-(2,4,4-trimethylpentan-2-ylamino)-2-acetyl-6-methoxy-5-oxacyclopenta[a]naphthalen-4(2H)-one-1,2-dicarboxylate | 1422506-97-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: diethyl 3-(2,4,4-trimethylpentan-2-ylamino)-2-acetyl-6-methoxy-5-oxacyclopenta[a]naphthalen-4(2H)-one-1,2-dicarboxylate
• 英文别名: Diethyl 2-acetyl-6-methoxy-4-oxo-3-(2,4,4-trimethylpentan-2-ylamino)cyclopenta[c]chromene-1,2-dicarboxylate
• CAS: 1422506-97-5
• 化学式: C₂₉H₃₇NO₈
• 分子量: 527.615
• InChiKey: TZLPYYWTTIOEJJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,1,3,3-四甲基丁基异腈 、 乙酰乙酸乙酯 、 邻香草醛 、 丁炔二酸二乙酯 在 哌啶 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 以54%的产率得到diethyl 3-(2,4,4-trimethylpentan-2-ylamino)-2-acetyl-6-methoxy-5-oxacyclopenta[a]naphthalen-4(2H)-one-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Cyclopentadiene-Fused Chromanones via One-Pot Multicomponent Reactions

  摘要：

  We have developed one-pot method for the synthesis of functionalized novel cyclopentadiene-fused chromanone scaffolds. A variety of 4-oxo-2,4-dihydro-cyclopenta[c]chromene-1,2-dicarboxylates were obtained in moderate to good yields via condensation of 2-hydroxybenzaldehydes and ethyl acetoacetate with 1:1 acetylenecarboxylate-isocyanides in toluene. These reactions presumably proceed via reaction of the in situ generated 3-acetyl-2H-chromen-2-ones with acetylenecarboxylate-isocyanide zwitterionic intermediates through Michael addition/intramolecular cyclization and double [1,5] acyl shift rearrangement cascade.

  DOI：

  10.1021/jo302790y