dimethyl 2-{[methoxy(2-methyl-1-{[(3-nitrobenzyl)sulfonyl]amino}butyl)phosphoryl]methyl}pentanedioate | 939403-28-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dimethyl 2-{[methoxy(2-methyl-1-{[(3-nitrobenzyl)sulfonyl]amino}butyl)phosphoryl]methyl}pentanedioate
• CAS: 939403-28-8
• 化学式: C₂₁H₃₃N₂O₁₀PS
• 分子量: 536.54
• InChiKey: FIVIKXNCZSEQLQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.05
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  168.21
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 2-{[methoxy(2-methyl-1-{[(3-nitrobenzyl)sulfonyl]amino}butyl)phosphoryl]methyl}pentanedioate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以78.8%的产率得到2-{[hydroxy(2-methyl-1-{[(3-nitrobenzyl)sulfonyl]amino}butyl)phosphoryl]methyl}pentanedioic acid
  参考文献：
  名称：

  UDP-N-乙酰胞壁酰-L-丙氨酰-D-谷氨酸的次膦酸盐抑制剂：L-赖氨酸连接酶（MurE）

  摘要：

  对抗生素治疗具有高抗性的病原菌株的日益出现，迫切需要开发针对新靶点的新型抗菌剂。我们将注意力集中在 Mur 连接酶 (MurC-F) 上，它催化细菌肽聚糖生物合成的早期步骤，并且迄今为止代表了尚未开发的抗菌药物设计目标。我们展示了我们的一些 UDP-N-乙酰胞壁酰-L-丙氨酰：D-谷氨酸连接酶 (MurD) 的次膦酸盐抑制剂也抑制 UDP-N-乙酰胞壁酰-L-丙氨酰-D-谷氨酸：L-赖氨酸连接酶 (MurE)。为了获得有关其构效关系的新信息，合成了三种新的、结构相关的次膦酸盐并评估了对 MurD 和 MurE 的抑制作用。

  DOI：

  10.1002/ardp.200600191
• 作为产物：
  描述：

  1-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}-2-methylbutylphosphinic acid 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium methylate 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、172.37 kPa 条件下， 反应 12.0h， 生成 dimethyl 2-{[methoxy(2-methyl-1-{[(3-nitrobenzyl)sulfonyl]amino}butyl)phosphoryl]methyl}pentanedioate
  参考文献：
  名称：

  UDP-N-乙酰胞壁酰-L-丙氨酰-D-谷氨酸的次膦酸盐抑制剂：L-赖氨酸连接酶（MurE）

  摘要：

  对抗生素治疗具有高抗性的病原菌株的日益出现，迫切需要开发针对新靶点的新型抗菌剂。我们将注意力集中在 Mur 连接酶 (MurC-F) 上，它催化细菌肽聚糖生物合成的早期步骤，并且迄今为止代表了尚未开发的抗菌药物设计目标。我们展示了我们的一些 UDP-N-乙酰胞壁酰-L-丙氨酰：D-谷氨酸连接酶 (MurD) 的次膦酸盐抑制剂也抑制 UDP-N-乙酰胞壁酰-L-丙氨酰-D-谷氨酸：L-赖氨酸连接酶 (MurE)。为了获得有关其构效关系的新信息，合成了三种新的、结构相关的次膦酸盐并评估了对 MurD 和 MurE 的抑制作用。

  DOI：

  10.1002/ardp.200600191