Benzoic acid (2S,3S,4S)-4-(6-amino-purin-9-yl)-3-methyl-tetrahydro-furan-2-ylmethyl ester | 609846-24-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: Benzoic acid (2S,3S,4S)-4-(6-amino-purin-9-yl)-3-methyl-tetrahydro-furan-2-ylmethyl ester
• 英文别名: [(2S,3S,4S)-4-(6-aminopurin-9-yl)-3-methyloxolan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 609846-24-4
• 化学式: C₁₈H₁₉N₅O₃
• 分子量: 353.381
• InChiKey: DHTUHRDUFQWSIK-IACUBPJLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.84
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  105.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzoic acid (2S,3S,4S)-4-(6-amino-purin-9-yl)-3-methyl-tetrahydro-furan-2-ylmethyl ester 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以66%的产率得到[(2S,3S,4S)-4-(6'-amino-9'H-purin-9'-yl)-3-methyltetrahydrofuran-2-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  抗艾滋病毒化合物异环氧基腺苷的环丙基及相关类似物

  摘要：

  摘要根据新型3'-取代的异核苷类似物与活性抗HIV化合物（S，S）-异二脱氧-腺苷的静电电位相似性，设计了该类似物。关键的合成步骤涉及在Mitsunobu条件下双脱氧糖衍生物10和14与腺嘌呤之间的偶联。提到了抗艾滋病毒的数据。

  DOI：

  10.1081/ncn-120021424
• 作为产物：
  描述：

  Benzoic acid (2S,3S,4R)-4,5-dihydroxy-3-methyl-tetrahydro-furan-2-ylmethyl ester 在 吡啶 、 三甲基氯硅烷 、 18-冠醚-6 、 potassium carbonate 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 57.0h， 生成 Benzoic acid (2S,3S,4S)-4-(6-amino-purin-9-yl)-3-methyl-tetrahydro-furan-2-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  抗艾滋病毒化合物异环氧基腺苷的环丙基及相关类似物

  摘要：

  摘要根据新型3'-取代的异核苷类似物与活性抗HIV化合物（S，S）-异二脱氧-腺苷的静电电位相似性，设计了该类似物。关键的合成步骤涉及在Mitsunobu条件下双脱氧糖衍生物10和14与腺嘌呤之间的偶联。提到了抗艾滋病毒的数据。

  DOI：

  10.1081/ncn-120021424