tert-butyl (S)-3-<(S)-5-(1-benzyloxycarbonyl-4-piperidyl)-1-ethoxycarbonyl>pentyl-4-oxo-2,3,4,5-tetrahydro-1,5-benzothiazepine-5-acetate | 105593-51-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (S)-3-<(S)-5-(1-benzyloxycarbonyl-4-piperidyl)-1-ethoxycarbonyl>pentyl-4-oxo-2,3,4,5-tetrahydro-1,5-benzothiazepine-5-acetate
• CAS: 105593-51-9
• 化学式: C₃₆H₄₉N₃O₇S
• 分子量: 667.867
• InChiKey: RNXVVDJVGJSDOL-URLMMPGGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.97
• 重原子数：
  47.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  114.48
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (S)-3-<(S)-5-(1-benzyloxycarbonyl-4-piperidyl)-1-ethoxycarbonyl>pentyl-4-oxo-2,3,4,5-tetrahydro-1,5-benzothiazepine-5-acetate 、 ethyl 6-(1-benzyloxycarbonyl-4-piperidyl)-2-mesyloxyhexanoate 反应 24.0h， 生成 (S)-3-<(R)-1-carboxy-5-(4-piperidyl)pentyl>amino-4-oxo-2,3,4,5-tetrahydro-1,5-benzothiazepine-5-acetic acid 、 (S)-3-<(S)-1-carboxy-5-(4-piperidyl)pentyl>amino-4-oxo-2,3,4,5-tetrahydro-1,5-benzohiazapine-5-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and angiotensin converting enzyme-inhibitory activity of 1,5-benzothiazepine and 1,5-benzoxazepine derivatives. III.

  摘要：

  一系列具有(S)-1-羧基-ω-(4-哌啶基)烷基基团的(R)-3-氨基-4-氧代-2, 3, 4, 5-四氢-1, 5-苯噻氮卓-5-乙酸（8）和(S)-3-氨基-4-氧代-2, 3, 4, 5-四氢-1, 5-苯并噻氮卓-5-乙酸（9）被制备，作为寻找具有长效作用的血管紧张素转化酶（ACE）抑制剂的一部分。在哌啶基烷基部分中，碳链的长度(n)从二到六进行了变化，以确定最佳结构。在静脉注射和口服给药中，观察到(R)-3-[(S)-1-羧基-5-(4-哌啶基)戊基]氨基-4-氧代-2, 3, 4, 5-四氢-1, 5-苯噻氮卓-5-乙酸（8c：CV-5975）具有最持久的体内活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.3747