2,4-dideuteroaniline | 122258-85-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,4-dideuteroaniline
• 英文别名: 2,4-Dideuterioaniline；2,4-dideuterioaniline
• CAS: 122258-85-9
• 化学式: C₆H₇N
• 分子量: 95.1124
• InChiKey: PAYRUJLWNCNPSJ-DRSKVUCWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.27
• 重原子数：
  7.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26.02
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯吡啶 、 2,4-dideuteroaniline 在 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 以66%的产率得到N-(2,4-dideuterophenyl)pyridin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  铜催化胺化合成吡啶并[1,2-a]苯并咪唑中酸添加剂的重要性

  摘要：

  不只是酸！一种适宜和的6-，7-高度模块化的合成，和8-取代的吡啶并[1,2一]苯并咪唑（4）已经通过开发的直接分子内Ç  H的胺化Ñ -phenylpyridin -2-胺（3）。只有在催化铜和酸添加剂的存在下，才能实现3的高效CH胺化。酸的类型（p K a）被证明对催化至关重要。Ç 氯胺化在ñ - （2- chloroaryl）吡啶-2-胺允许访问9-取代的吡啶并[1,2一]苯并咪唑。

  DOI：

  10.1002/chem.201100574
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯胺 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 氘代盐酸 、 potassium carbonate 、 异丙醇 作用下， 以 water-d2 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 2,4-dideuteroaniline
  参考文献：
  名称：

  铜催化胺化合成吡啶并[1,2-a]苯并咪唑中酸添加剂的重要性

  摘要：

  不只是酸！一种适宜和的6-，7-高度模块化的合成，和8-取代的吡啶并[1,2一]苯并咪唑（4）已经通过开发的直接分子内Ç  H的胺化Ñ -phenylpyridin -2-胺（3）。只有在催化铜和酸添加剂的存在下，才能实现3的高效CH胺化。酸的类型（p K a）被证明对催化至关重要。Ç 氯胺化在ñ - （2- chloroaryl）吡啶-2-胺允许访问9-取代的吡啶并[1,2一]苯并咪唑。

  DOI：

  10.1002/chem.201100574

文献信息

• Calcium-Catalyzed Stereoselective Tandem [4+2] and [3+2] Annulation Reaction for the Synthesis of Dihydropyrrolo[1,2-<i>a</i>]quinolines
  作者：Ravikrishna Dada、Mahesh Sulthan、Srinivasarao Yaragorla

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04293

  日期：2020.1.3

  form fused 4,5-dihydropyrrolo[1,2-a]quinolines with exclusive syn diastereoselectivity is reported. This selectivity arises from an inverse electron demand [4+2] aza-Diels-Alder cycloaddition, and the adduct further undergoes a formal [3+2] cyclization with activated alkynes. This diversity-oriented protocol is highly general and furnishes the dihydropyrrolo[1,2-a]quinoline derivatives with a broad substrate

  钙催化的一锅法，醛，胺，烯烃和炔烃的A4环化反应形成具有独有的非对映体选择性的稠合4,5-二氢吡咯并[1,2-a]喹啉。这种选择性是由反电子需求[4 + 2]氮杂-狄尔斯-阿尔德环加成反应产生的，加合物还进一步与活化炔烃进行了正式的[3 + 2]环化反应。这种面向多样性的协议具有很高的通用性，可为二氢吡咯并[1,2-a]喹啉衍生物提供宽广的底物范围，并具有良好至优异的产率。