5,7-dibenzyloxy-N-formyl-1-(3,4,5-trimethoxybenzyl)-1,2-dihydroisoquinoline | 84423-16-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5,7-dibenzyloxy-N-formyl-1-(3,4,5-trimethoxybenzyl)-1,2-dihydroisoquinoline
• 英文别名: 5,7-bis(phenylmethoxy)-1-[(3,4,5-trimethoxyphenyl)methyl]-1H-isoquinoline-2-carbaldehyde
• CAS: 84423-16-5
• 化学式: C₃₄H₃₃NO₆
• 分子量: 551.639
• InChiKey: CVGDKDSGMQRYNS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  66.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,7-dibenzyloxy-N-formyl-1-(3,4,5-trimethoxybenzyl)-1,2-dihydroisoquinoline 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 60.0 ℃ 、323.6 kPa 条件下， 反应 22.0h， 生成 5,7-dihydroxy-1-[(3,4,5-trimethoxyphenyl)methyl]-3,4-dihydro-1H-isoquinoline-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Studies on 1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines. V. A convenient synthesis of (.+-.)-5,7-dihydroxy-1-(3,4,5-trimethoxybenzyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline (racemic TA-073).

  摘要：

  本文介绍了通过胺 4 或其 N-酰基衍生物 (10b, c) 的环化反应制备 (±)-5,7-二羟基-1-(3,4,5-三甲氧基苄基)-1,2,3,4-四氢异喹啉（外消旋 TA-073）的简便合成路线，TA-073 是一种口服活性支气管扩张剂。在草酸（6 eq）存在下，在 EtOH-H2O 中用 10% Pd-C 催化还原 4，得到外消旋 TA-073，收率为 65%。还研究了 10b、c 的酸催化反应。在 THF 中用 1 N HCl（1 eq）使 10b, c 环化，得到相应的 N-酰基烯胺 12b,c，产率为定量。用 THF 中的浓盐酸进一步处理 12b，可得到帕维宁衍生物 14，收率为 80%。然而，用纯净的 HCOOH 对 10b 进行环化处理后，生成了异巴维因衍生物 11b，收率为 80%。这一结果与 McDonald 等人报告的观察结果相似。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.3197
• 作为产物：
  描述：

  <α-(3,5-dibenzyloxyphenyl)-β-(3,4,5-trimethoxyphenyl)>-N-formyl-ethylaminoacetaldehyde diethyl acetal 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以100%的产率得到5,7-dibenzyloxy-N-formyl-1-(3,4,5-trimethoxybenzyl)-1,2-dihydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Studies on 1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines. V. A convenient synthesis of (.+-.)-5,7-dihydroxy-1-(3,4,5-trimethoxybenzyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline (racemic TA-073).

  摘要：

  本文介绍了通过胺 4 或其 N-酰基衍生物 (10b, c) 的环化反应制备 (±)-5,7-二羟基-1-(3,4,5-三甲氧基苄基)-1,2,3,4-四氢异喹啉（外消旋 TA-073）的简便合成路线，TA-073 是一种口服活性支气管扩张剂。在草酸（6 eq）存在下，在 EtOH-H2O 中用 10% Pd-C 催化还原 4，得到外消旋 TA-073，收率为 65%。还研究了 10b、c 的酸催化反应。在 THF 中用 1 N HCl（1 eq）使 10b, c 环化，得到相应的 N-酰基烯胺 12b,c，产率为定量。用 THF 中的浓盐酸进一步处理 12b，可得到帕维宁衍生物 14，收率为 80%。然而，用纯净的 HCOOH 对 10b 进行环化处理后，生成了异巴维因衍生物 11b，收率为 80%。这一结果与 McDonald 等人报告的观察结果相似。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.3197

文献信息

• YAMADA, KOICHIRO;TAKEDA, MIKIO;ITOH, NOBUO;OHTSUKA, HISAO;TSUMASHIMA, AKI+, CHEM. AND PHARM. BULL., 1982, 30, N 9, 3197-3201
  作者：YAMADA, KOICHIRO、TAKEDA, MIKIO、ITOH, NOBUO、OHTSUKA, HISAO、TSUMASHIMA, AKI+

  DOI：——

  日期：——