(R)-N-allyl-N-benzyl-3-phenyl-4-pentenamide | 930273-65-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R)-N-allyl-N-benzyl-3-phenyl-4-pentenamide
• CAS: 930273-65-7
• 化学式: C₂₁H₂₃NO
• 分子量: 305.42
• InChiKey: GAVYLDZQRLXWIZ-IBGZPJMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.56
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  20.31
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-N-allyl-N-benzyl-3-phenyl-4-pentenamide 在 Grubbs catalyst first generation 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (R)-(+)-1-benzyl-4-phenyl-1,3,4,7-tetrahydro-azepin-2-one
  参考文献：
  名称：

  导致酰胺酶，腈生物转化制备对映体纯的3-芳基-4-烯酸和酰胺的酰胺的高效率和对映选择性的异常β-乙烯基效应及其在合成中的应用

  摘要：

  研究了红球菌红球菌AJ270（一种含腈水合酶/酰胺酶的微生物全细胞催化剂）催化的3-芳基-4-烯腈的生物转化，并且底物对酰胺酶的生物催化效率和对映选择性具有不同寻常的β-乙烯基效应。观测到的。虽然3-芳基戊-4-烯腈和3-苯基戊烯腈通过较少的R-对映选择性腈水合酶有效地水合，但酰胺酶比3-芳基戊酸对3-芳基戊-4-烯酸酰胺显示出更高的活性和更高的对映选择性。酰胺。在非常温和的条件下，腈类生物转化提供了高对映纯（R）-3-芳基戊-4-烯酸和（S）-3-芳基戊-4-烯酸酰胺及其应用已通过合成手性γ-氨基酸，2-吡咯烷酮和2-氮杂环庚酮衍生物得到了证明。

  DOI：

  10.1021/jo061664f
• 作为产物：
  描述：

  3-phenyl-pent-4-ene nitrile 在 4-二甲氨基吡啶 、 amidase 、 potassium phosphate buffer 、 P_. erythropolis AJ₂₇₀ containing nitrile hydratase 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (R)-N-allyl-N-benzyl-3-phenyl-4-pentenamide
  参考文献：
  名称：

  导致酰胺酶，腈生物转化制备对映体纯的3-芳基-4-烯酸和酰胺的酰胺的高效率和对映选择性的异常β-乙烯基效应及其在合成中的应用

  摘要：

  研究了红球菌红球菌AJ270（一种含腈水合酶/酰胺酶的微生物全细胞催化剂）催化的3-芳基-4-烯腈的生物转化，并且底物对酰胺酶的生物催化效率和对映选择性具有不同寻常的β-乙烯基效应。观测到的。虽然3-芳基戊-4-烯腈和3-苯基戊烯腈通过较少的R-对映选择性腈水合酶有效地水合，但酰胺酶比3-芳基戊酸对3-芳基戊-4-烯酸酰胺显示出更高的活性和更高的对映选择性。酰胺。在非常温和的条件下，腈类生物转化提供了高对映纯（R）-3-芳基戊-4-烯酸和（S）-3-芳基戊-4-烯酸酰胺及其应用已通过合成手性γ-氨基酸，2-吡咯烷酮和2-氮杂环庚酮衍生物得到了证明。

  DOI：

  10.1021/jo061664f

文献信息

• Simultaneous Enantiodivergent Synthesis of Diverse Lactones and Lactams via Sequential One-Pot Enzymatic Kinetic Resolution–Ring-Closing Metathesis Reactions
  作者：Anna Brodzka、Dominik Koszelewski、Ryszard Ostaszewski

  DOI：10.3390/molecules27227696

  日期：——

  diverse platform molecules for DOS. Their further derivatization can gain access to a double-sized library of products in respect to a classical approach. The validity of our concept was evidenced in enzymatic kinetic resolution followed by a ring-closing metathesis cascade. From racemic carboxylic acid ester, a simultaneous formation of enantiopure lactones and lactams was achieved. These compounds are

  面向多样性的合成的目标之一是实现所获得化合物的结构多样性。由于大多数生物活性化合物是手性的，因此开发其合成的对映选择性方法非常重要。由于效率低（最高 50% 产率）和许多纯化步骤，在 DOS 中应用动力学拆分存在问题。DOS 中动力学拆分产物的进一步衍生化导致形成具有相同立体化学的狭窄化合物库。为了克服这些局限性，我们提出了一个新概念，其中结合了动力学分辨率，其随后在一锅法方案中的反应导致同时形成两种骨架和对映异构体不同的 DOS 平台分子。与经典方法相比，它们的进一步衍生化可以获得两倍大小的产品库。我们的概念的有效性在酶促动力学分解和随后的闭环复分解级联中得到了证明。从外消旋羧酸酯，实现了对映体纯内酯和内酰胺的同时形成。这些化合物是有机化学和药物化学的重要组成部分，直到现在都是通过不同的程序合成的。