(R)-methyl 4-((1-methoxy-1-oxo-3-phenylpropan-2-ylamino)methyl)benzoate | 928030-16-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-methyl 4-((1-methoxy-1-oxo-3-phenylpropan-2-ylamino)methyl)benzoate
• 英文别名: methyl 4-[[[(2R)-1-methoxy-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]amino]methyl]benzoate
• CAS: 928030-16-4
• 化学式: C₁₉H₂₁NO₄
• 分子量: 327.38
• InChiKey: ORLGPTCOPGUMAA-QGZVFWFLSA-N

物化性质

• 沸点：
  461.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.156±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-methyl 4-((1-methoxy-1-oxo-3-phenylpropan-2-ylamino)methyl)benzoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 三丁基膦 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 methyl 4-[[(3R)-3-benzyl-8-chloro-2-methoxy-5-oxo-3H-1,4-benzodiazepin-4-yl]methyl]benzoate
  参考文献：
  名称：

  识别和的抑制剂的初始优化艰难梭菌（艰难梭菌）毒素B（TcdB的）

  摘要：

  一类新的抑制剂的发现，合成和初步结构-活性关系（SAR）艰难梭菌（艰难梭菌）毒素B（TcdB的）进行说明。一种高通量筛选（HTS）运动导致中等活性筛选命中的标识1 - 5，其最有效的是化合物1（IC 50  = 0.77微米）。在计算机对接中，早期的类似物为结构修饰提供了建议，从而导致设计和合成了高效的类似物13j（IC 50  = 1 nM）和13 l（IC 50 = 7 nM）作为进一步优化的线索。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2018.01.005
• 作为产物：
  描述：

  D-苯丙氨酸甲酯 、 对甲酰基苯甲酸甲酯 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以40%的产率得到(R)-methyl 4-((1-methoxy-1-oxo-3-phenylpropan-2-ylamino)methyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  新型HDAC6同工型选择性手性小分子组蛋白脱乙酰基酶抑制剂

  摘要：

  为了鉴定HDAC同工型选择性抑制剂，我们设计并合成了新颖的，手性的3,4-二氢喹喔啉-2（1 H）-one和哌嗪-2,5-二酮芳基异羟肟酸酯，它们显示出对HDAC的选择性（高达40倍）人类HDAC6优于其他I / IIa类HDAC。观察到的选择性和效价（针对HDAC6的IC 50值为10–200 nM）明显取决于手性部分的绝对构型，这表明在选择性HDAC同工型抑制中使用手性化合物的新可能性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.12.045