4-(2-azido-1-((2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yl)oxy)ethyl)pyridine | 1449417-85-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-(2-azido-1-((2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yl)oxy)ethyl)pyridine
• CAS: 1449417-85-9
• 化学式: C₁₆H₂₅N₅O
• 分子量: 303.407
• InChiKey: WXECQLMSBYWTRF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.41
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  74.12
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 在 萘 、 sodium 、 1-叠氮基-1,2-苯并氧代-3(1h)-酮 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4-(2-azido-1-((2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yl)oxy)ethyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  烯烃的立体选择性自由基叠氮加氧

  摘要：

  描述了各种烯烃的自由基叠氮加氧。易于制备的N 3-碘（III）试剂可作为纯净的N 3-自由基前体。TEMPONa作为温和的有机还原剂可实现自由基的产生。N 3自由基加成后生成的C自由基被原位生成的TEMPO有效地捕获。产率是好还是极好，并且对于循环系统，叠氮加氧以优异的非对映选择性发生。

  DOI：

  10.1021/ol402106x

文献信息

• Oxoammonium Salt‐Mediated Vicinal Oxyazidation of Alkenes with NaN ₃ : Access to <i>β</i> ‐Aminooxy Azides
  作者：Fei Chen、Yu‐Ting Tang、Xin‐Ru Li、Yan‐Yan Duan、Chao‐Xing Chen、Yang Zheng

  DOI：10.1002/adsc.202100783

  日期：2021.11.23

  AbstractAn approach to the vicinal oxyazidation of alkenes has been achieved under mild and transition metal‐free conditions. This method utilizes NaN3 as the azidation agent and 2,2,6,6‐tetramethylpiperidine‐1‐oxoammonium tetrafluoroborate (TEMPO+BF4−) as the single‐electron oxidant as well as the oxygen source. By using this protocol, various β‐aminooxy azides were synthesized and several complex bioactive molecules were functionalized.magnified image