2-methyl-4-(6-(4-(methylsulfonyl)phenyl)thieno[2',3':4,5]benzo[1,2-d][1,3]dioxol-7-yl)but-3-yn-2-ol | 1206797-95-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 2-methyl-4-(6-(4-(methylsulfonyl)phenyl)thieno[2',3':4,5]benzo[1,2-d][1,3]dioxol-7-yl)but-3-yn-2-ol
• CAS: 1206797-95-6
• 化学式: C₂₁H₁₈O₅S₂
• 分子量: 414.503
• InChiKey: OMKJCVMAYSNSJG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.82
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  72.83
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7-iodo-6-(4-(methylsulfonyl)phenyl)thieno[2',3':4,5]benzo[1,2-d][1,3]dioxole 、 2-甲基-3-丁炔-2-醇 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 二乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以56%的产率得到2-methyl-4-(6-(4-(methylsulfonyl)phenyl)thieno[2',3':4,5]benzo[1,2-d][1,3]dioxol-7-yl)but-3-yn-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Diverse Methyl Sulfone-Containing Benzo[b]thiophene Library via Iodocyclization and Palladium-Catalyzed Coupling

  摘要：

  Parallel solution-phase methods for the synthesis of a 72-membered benzo[b]thiophene library are reported. Medicinally interesting, drug-like, methyl sulfone-substituted benzo[b]thiophenes have been prepared by the palladium-catalyzed substitution Of 3-iodobenzo[b]thiophenes by Suzuki-Miyaura, Sonogashira, Heck, carboalkoxylation, and aminocarbonylation chemistry, The key intermediates for library generation, methyl sulfone-containing 3-iodobenzo[b]thiophenes, are readily prepared by iodocyclization and oxidation methodologies from readily available alkynes.

  DOI：

  10.1021/cc900172u