Methyl 3-[methyl-(4-methylphenyl)sulfonylamino]propanoate | 606149-63-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Methyl 3-[methyl-(4-methylphenyl)sulfonylamino]propanoate
• CAS: 606149-63-7
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₄S
• mdl: MFCD16212035
• 分子量: 271.337
• InChiKey: MVHXTOYFZCBHLA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  394.0±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.209±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙烯酸甲酯（MA） 、 N-甲基对甲苯磺酰胺 、 2,3-二甲基-1-丁烯 在 potassium phosphate 、 [Ir(dF(CF₃)ppy)₂(dtbbpy)](PF₆) 作用下， 以50 %的产率得到Methyl 3-[methyl-(4-methylphenyl)sulfonylamino]propanoate
  参考文献：
  名称：

  未活化烯烃与伯磺酰胺的催化三组分碳胺化反应

  摘要：

  催化多组分反应提供了一种在一步中构建多个化学键的有效合成方法。然而，由于高键能和步骤匹配中的挑战，未活化烯烃的碳胺化（涉及直接来自 N-H 前体的氮自由基物质）并不常见。在这里，我们展示了使用简单的伯磺酰胺的催化自由基三组分反应，这提供了一种通过碳-氮和碳-碳键形成构建复杂结构库的新方法。新开发的方法对各种官能团表现出高度的耐受性，证明在非常温和的条件下对复杂药物分子和天然产物的后期修饰非常有效。

  DOI：

  10.1039/d4gc02879a

文献信息

• Tandem three-component reaction of aldehyde, alkyl acrylate, and amide using ethyl diphenylphosphine as organocatalyst
  作者：Siang-en Syu、De-Wei Wang、Pei-yi Chen、Yi-Ting Hung、Yi-Wun Jhang、Tzu-Ting Kao、Yu-Ting Lee、Wenwei Lin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.09.020

  日期：2010.11

  a chemoselective EtPPh2-catalyzed three-component reaction of aromatic aldehyde, alkyl acrylate, and phthalimide or methyl toluenesulfonamide has been achieved. A variety of highly functional adducts can be generated efficiently in one step within 1–72 h in 38–93% yields. The reaction mechanism is proposed to undergo Morita–Baylis–Hillman reactions of aryl-substituted aldehydes and alkyl acrylates

  这是首次实现了化学选择性EtPPh 2催化的芳香醛，丙烯酸烷基酯和邻苯二甲酰亚胺或甲基甲苯磺酰胺的三组分反应。可以在1–72小时内一步有效地生成各种功能强大的加合物，收率为38–93％。建议该反应机理是进行芳基取代的醛和丙烯酸烷基酯的Morita-Baylis-Hillman反应，然后进行酰胺的迈克尔加成反应。我们的研究表明，在EtPPh 2的组合中，丙烯酸烷基酯也催化了该过程。