1-(4-bromophenyl)prop-2-yn-1-one | 54012-24-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-bromophenyl)prop-2-yn-1-one
• 英文别名: 1-(4-bromophenyl)-2-propyn-1-one；Ethynyl(4-bromophenyl) ketone
• CAS: 54012-24-7
• 化学式: C₉H₅BrO
• 分子量: 209.042
• InChiKey: WMBOXQOLPKNIQE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  283.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.521±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-bromophenyl)prop-2-yn-1-one 在 三乙基硅烷 、 sodium tetrahydroborate 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 乙醇 、 potassium carbonate 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 N-(2-hydroxycyclohexyl)-5-[4-(1-methyl-1H-pyrazol-4-yl)benzyl]pyrrolo[1,2-b]pyridazine-7-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] HETEROARYL COMPOUNDS AS MUSCARINIC M1 RECEPTOR POSITIVE ALLOSTERIC MODULATORS
  [FR] COMPOSÉS HÉTÉROARYLE UTILISÉS EN TANT QUE MODULATEURS ALLOSTÉRIQUES POSITIFS DU RÉCEPTEUR MUSCARINIQUE M1

  摘要：

  本发明涉及式(I)的化合物，或其同位素形式、立体异构体、互变异构体或其药学上可接受的盐，作为肌碱M1受体阳性变构调节剂（M1 PAMs）。本发明描述了化合物式(I)的制备、药物组合物以及使用方法。

  公开号：

  WO2019077517A1
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-溴苯基)-2-丙炔-1-醇 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 以68 %的产率得到1-(4-bromophenyl)prop-2-yn-1-one
  参考文献：
  名称：

  碱催化连续共轭加成共引发剂的设计与合成：在光诱导自由基聚合反应中的应用

  摘要：

  II型光引发剂共引发剂的高效合成通过无势垒催化顺序共轭加成反应促进了光诱导自由基聚合反应。计算研究证实了新开发的加成反应存在较低的 HOMO-LUMO 间隙。事实证明，基于 1,2-苯二硫醇的共引发剂对于聚合反应非常有效，并且所得聚合物材料对于牙齿修复和 3D 打印具有优异的物理性能。

  DOI：

  10.1002/chem.202301844

文献信息

• Synthesis of Functionalized α‐Vinyl Aldehydes from Enaminones
  作者：Jie Chen、Pan Guo、Jianguo Zhang、Jiaxin Rong、Wangbin Sun、Yaojia Jiang、Teck‐Peng Loh

  DOI：10.1002/anie.201906213

  日期：2019.9.2

  An efficient RhII -catalyzed synthesis of functionalized α-vinyl aldehydes with high E/Z stereoselectivity was developed. The reaction mediates the cyclopropanation of enaminones with vinyl carbenoids that are generated from cyclopropenes in situ to give the aminocyclopropane intermediates. Selective C-C bond cleavage of the cyclopropane intermediates leads to formation of α-vinyl aldehyde derivatives

  开发了一种高效的RhII催化的具有高E / Z立体选择性的功能化α-乙烯基醛的合成方法。该反应介导烯氨基酮与乙烯基类胡萝卜素的环丙烷化，该类胡萝卜素是由环丙烯原位生成的，从而得到氨基环丙烷中间体。环丙烷中间体的选择性CC键裂解导致形成具有高E / Z选择性的α-乙烯基醛衍生物。该方法在室温下在非常温和的反应条件下进行，可在较宽的底物范围内使用。
• [EN] 2,4,6-TRIALKOXYSTRYL ARYL SULFONES, SULFONAMIDES AND CARBOXAMIDES, AND METHODS OF PREPARATION AND USE<br/>[FR] 2,4,6-TRIALCOXYSTYRYLARYLSULFONES, SULFONAMIDES ET CARBOXAMIDES, ET PROCÉDÉS DE PRÉPARATION ET D'UTILISATION
  申请人：TEMPLE UNIV - OF THE COMMONWEALTH SYSTEM OF HIGHER EDUCATION

  公开号：WO2017023912A1

  公开（公告）日：2017-02-09

  Compounds according to Formula (I) are provided and salts thereof, wherein R1, R2, R3, R4, R5, R6, R13, A, X and Y are as defined herein. Methods for preparing compounds of Formula (I) are also provided, as well as methods of treating cellular proliferative disorders, such as cancer, using compounds of Formula (I).

  根据公式（I）提供化合物及其盐，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R13、A、X和Y的定义如本文所述。还提供了制备公式（I）化合物的方法，以及利用公式（I）化合物治疗细胞增殖性疾病，如癌症的方法。
• Three-component reaction for the C2-functionalization of 1-substituted imidazoles with acetylenic ketones and isocyanates
  作者：Yang Shen、Shuying Cai、Chi He、Xufeng Lin、Ping Lu、Yanguang Wang

  DOI：10.1016/j.tet.2011.08.069

  日期：2011.10

  An efficient method for the direct C2-amidation of 1-substituted imidazoles with acetylenic ketones and isocyanates is reported. This three-component procedure has the advantages of catalyst-free, operational simplicity, mild reaction conditions, and good to excellent yields.

  报道了一种有效的方法，用于将1-取代的咪唑与乙炔酮和异氰酸酯直接进行C2-酰胺化反应。该三组分方法的优点是无催化剂，操作简单，反应条件温和且产率高至优异。
• Enantioselective [3 + 2] annulation of 4-isothiocyanato pyrazolones and alkynyl ketones under organocatalysis
  作者：Wenyao Wang、Shiqiang Wei、Xiaoze Bao、Shah Nawaz、Jingping Qu、Baomin Wang

  DOI：10.1039/d0ob02423f

  日期：——

  4-isothiocyanato pyrazolones with alkynyl ketones in the presence of an organic catalyst derived from a cinchona alkaloid under mild conditions is realized. This protocol provides unprecedented expeditious access to a wide range of optically active spiro[pyrroline–pyrazolones] with various electronic properties in high yields with good to excellent enantioselectivities.

  在温和条件下，在衍生自金鸡纳生物碱的有机催化剂存在下，实现了4-异硫氰酸根并吡唑啉酮与炔基酮的不对称[3 + 2]环化反应。该协议可提供空前的快速访问，以高收率具有良好或优异的对映选择性，具有各种电子性质的旋光性螺并吡咯并吡唑并酮。
• Oxidation of Propargylic Alcohols with a 2-Quinoxalinol Salen Copper(II) Complex and<i>tert</i>-Butyl Hydroperoxide
  作者：Kushan C. Weerasiri、Anne E. V. Gorden

  DOI：10.1002/ejoc.201201394

  日期：2013.3

  selective oxidation of propargylic alcohols to yield the corresponding α,β-acetylenic carbonyl compounds when used in combination with the oxidant tert-butyl hydroperoxide (TBHP). Excellent yields (up to 99 %) are achieved for a variety of propargylic alcohols within 1 h of reaction time. The (salqu)copper(II) complex with TBHP can be used with propargylic alcohols that contain alkyl groups in the α-position

  当与氧化剂叔丁基氢过氧化物 (TBHP) 结合使用时，2-喹喔啉醇 (salqu) 的铜 (II) 配合物是一种有效的催化剂，可用于选择性氧化炔丙醇以产生相应的 α,β-炔羰基化合物. 在 1 小时的反应时间内，各种炔丙醇的产率都很高（高达 99%）。与 TBHP 的 (salqu) 铜 (II) 配合物可与在 α 位含有烷基的炔丙醇一起使用，而炔丙醇很难用其他常用方法进行选择性氧化。通过使用这种催化方案，炔醇的氧化比分离的羟基、三键或炔丙基亚甲基的氧化也获得了优异的选择性。