(Z)-ethyl 2-(3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-2-nitro-β-D-glucopyranosyl)-3-aminobut-2-enoate | 1256092-82-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (Z)-ethyl 2-(3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-2-nitro-β-D-glucopyranosyl)-3-aminobut-2-enoate
• CAS: 1256092-82-6
• 化学式: C₃₃H₃₈N₂O₈
• 分子量: 590.673
• InChiKey: IZPWFWCBSMJBRS-QNPNWLMNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.58
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  132.38
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氨基巴豆酸乙酯 、 3,4,6-tri-O-benzyl-2-nitro-D-glucal 反应 6.0h， 以91%的产率得到(Z)-ethyl 2-(3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-2-nitro-β-D-glucopyranosyl)-3-aminobut-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Solvent-Free and Stereoselective Synthesis of C-Glycosides by Michael-Type Addition of Enamino Esters to 2-Nitro-d-glucal

  摘要：

  在无溶剂条件下，烯酰胺酯与 3,4,6-三-O-苄基-2-硝基-d-葡萄糖醛进行迈克尔型加成，可生成具有高立体选择性的 C-糖苷，产量极佳。硝基还原后可得到相应的双环 2-氨基 C-糖苷。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258498