5-methoxy-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1H-indole | 1190709-26-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 5-methoxy-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1H-indole
• CAS: 1190709-26-2
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₄
• 分子量: 313.353
• InChiKey: RCXOAEBUYKJNLY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  52.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以72%的产率得到5-methoxy-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  2-和3-芳基吲哚和1,3,4,5-四氢吡喃并[4,3- b ]吲哚的合成及其抗菌和抗真菌活性

  摘要：

  由吲哚和5-甲氧基吲哚合成了一系列2-和3-芳基取代的吲哚和两个1,3,4,5-四氢吡喃并[4,3- b ]吲哚。使用镁化然后碘化由1-（苯磺酰基）吲哚衍生物合成2-芳基吲哚。然后将2-碘代化合物进行Suzuki-Miyaura反应。另外，使用Suzuki-Miyaura反应由相应的3-溴吲哚制备3-芳基吲哚。1，3，4，5-四氢吡喃并[4，3- b ]吲哚也由1-（苯磺酰基）吲哚通过镁化然后用烯丙基溴处理而合成。然后将产物转化为[2-烯丙基-1-（苯磺酰基）-1 H-吲哚-3-基]甲醇，将其暴露于Hg（OAc）2和NaBH4得到四氢吡喃并[4，3- b ]吲哚。许多2-和3-芳基吲哚显示出值得注意的抗菌活性，化合物13a对革兰氏阳性微生物蜡样芽胞杆菌显示出最显着的活性（3.9μg/ mL）。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.07.091