5-benzoyl-1-(4-chlorobenzyl)-2-(4-chlorophenyl)-1H-benzo[d]imidazole | 1293398-04-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 5-benzoyl-1-(4-chlorobenzyl)-2-(4-chlorophenyl)-1H-benzo[d]imidazole
• CAS: 1293398-04-5
• 化学式: C₂₇H₁₈Cl₂N₂O
• 分子量: 457.359
• InChiKey: DTWADKVFLVEKRK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.29
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  34.89
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氨基二苯甲酮 、 4-氯苯甲醛 在 三甲基氯硅烷 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以70%的产率得到5-benzoyl-1-(4-chlorobenzyl)-2-(4-chlorophenyl)-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  Water mediated chemoselective synthesis of 1,2-disubstituted benzimidazoles using o-phenylenediamine and the extended synthesis of quinoxalines

  摘要：

  通过使用水作为反应介质，在室温条件下，通过三甲基氯硅烷促进邻苯二胺与醛的反应，以优异的效率和选择性实现了1,2-二取代苯并咪唑的一锅法合成。这种绿色催化体系也已成功扩展到通过邻苯二胺与α-溴代酮的反应合成喹噁啉。水在调节选择性方面表现出特定的功能，在产率和反应后处理程序方面比有机溶剂具有显著优势。

  DOI：

  10.1039/b914286j

文献信息

• Synthesis of functionalized benzimidazoles and quinoxalines catalyzed by sodium hexafluorophosphate bound Amberlite resin in aqueous medium
  作者：Pranab Ghosh、Amitava Mandal

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.09.045

  日期：2012.11

  for the selective synthesis of 1,2-disubstituted benzimidazoles and quinoxalines in water–methanol (1:1) mixture with the aid of resin bound hexafluorophosphate ion as catalyst is reported. The method is also effective for the incorporation of quinoxaline nucleus at the A ring of pentacyclic triterpenoid, friedelin. A plausible mechanism for the formation of disubstituted benzimidazole has also been suggested

  报道了一种非常简单，环保和通用的方法，该方法可通过树脂结合的六氟磷酸根离子作为催化剂，在水-甲醇（1：1）混合物中选择性合成1,2-二取代的苯并咪唑和喹喔啉。该方法对于在五环三萜类化合物Friedelin的A环上引入喹喔啉核也是有效的。还已经提出了形成二取代的苯并咪唑的合理机理。