4-formyl-7-methoxy-2-(4-methoxyphenyl)benzofuran | 852608-60-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 英文名称: 4-formyl-7-methoxy-2-(4-methoxyphenyl)benzofuran
• 英文别名: 7-Methoxy-2-(4-methoxyphenyl)-1-benzofuran-4-carbaldehyde
• CAS: 852608-60-7
• 化学式: C₁₇H₁₄O₄
• 分子量: 282.296
• InChiKey: AOQHBVDOIHPGIY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  468.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.220±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  48.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-formyl-7-methoxy-2-(4-methoxyphenyl)benzofuran 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Viniferifuran、白藜芦醇-白皮杉醇杂化物、Anigopreissin A 和类似物的全合成 - 去甲基化策略的研究。

  摘要：

  基于白藜芦醇的天然产物是具有多种生物活性的独特化合物的宝贵来源。在本报告中，我们研究了去甲基化策略，以最大限度地减少 viniferifuran 及其类似物合成过程中环化和二聚产物的形成。我们发现三氯化硼/四正丁基碘化铵 (BCl3/TBAI) 通常比三溴化硼 (BBr3) 更有效。基于这些发现，我们首次合成了脱氢-δ-葡萄素、白藜芦醇-白皮杉醇混合物和 anigopreissin A。此外，我们还开发了一种短而有效的葡萄呋喃路线，通过六个步骤获得了 13% 的产率。

  DOI：

  10.1002/adsc.201601089
• 作为产物：
  描述：

  6-溴-2-羟基于-甲氧基苯甲醛 在 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 氢溴酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-formyl-7-methoxy-2-(4-methoxyphenyl)benzofuran
  参考文献：
  名称：

  新型的4-（6,7-二甲氧基-1,2,3,4-四氢异喹啉-2-基）甲基苯并呋喃衍生物作为选择性的α（2C）-肾上腺素能受体拮抗剂。

  摘要：

  一系列4-（6,7-二甲氧基-1,2,3,4-四氢异喹啉-2-基）甲基-2-芳基苯并呋喃和4-（6,7-二甲氧基-1,2,3，描述了作为新的α（2C）-肾上腺素能受体拮抗剂的4-四氢异喹啉-2-基）甲基苯并呋喃-2-羧酰胺衍生物。据报道它们在三种不同的人类α（2）-肾上腺素受体上的亲和力，其中一些化合物对α（2C）-肾上腺素受体表现出高亲和力，并具有高亚型选择性。其中，已发现化合物10e在mar猴中显示出抗L-多巴诱导的运动障碍活性。还讨论了这些化合物的构效关系。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.12.094

文献信息

• Organic transformations catalyzed by palladium nanoparticles on carbon nanomaterials
  作者：Bhairi Lakshminarayana、Lodi Mahendar、Jhonti Chakraborty、Gedu Satyanarayana、Ch Subrahmanyam

  DOI：10.1007/s12039-018-1449-9

  日期：2018.5

  AbstractAn efficient C–C bond coupling reactions (Suzuki–Miyaura and Glaser) catalyzed by PdO/GO nano-catalyst is presented. In addition, PdO/MWCNT nano-catalyst-mediated domino one-pot synthesis of 2-alkyl/2-aryl benzofurans has been accomplished from 2-iodophenols and terminal alkynes. The formation of benzofurans proceeds through intermolecular Sonogashira reaction followed by intramolecular nucleophilic

  摘要提出了由PdO / GO纳米催化剂催化的有效的C-C键偶联反应（Suzuki-Miyaura和Glaser）。另外，已经由2-碘酚和末端炔烃完成了PdO / MWCNT纳米催化剂介导的2-烷基/ 2-芳基苯并呋喃的多米诺骨牌一锅法合成。苯并呋喃的形成通过分子间的Sonogashira反应进行，然后将内部羟基的分子内亲核加成到炔键上。催化剂PdO / GO已成功重复使用，在5个循环内几乎没有活性损失。 图形概要： 概要：已经开发出一种有效的PdO / GO和PdO / MWCNT纳米催化剂，用于C-C偶联反应，例如Suzuki和Glaser偶联反应，由2-碘苯酚和2-烷基苯甲酸酯形成的2-芳基，2-烷基苯并呋喃的多催化一锅合成。末端炔烃。该方案涉及苯并呋喃衍生物的形成，即Sonogashira反应，然后进行2-乙炔基苯酚环化。
• Recyclable Pd/CuFe₂O₄ nanowires: a highly active catalyst for C–C couplings and synthesis of benzofuran derivatives
  作者：Bhairi Lakshminarayana、Jhonti Chakraborty、G. Satyanarayana、Ch. Subrahmanyam

  DOI：10.1039/c8ra03697g

  日期：——

  Efficient heterogeneous Pd/CuFe₂O₄ nanowires which catalyze cross coupling transformations are described. The protocol is applied to a one-pot synthesis of benzofurans via Sonogashira coupling and an intramolecular etherification sequence.

  描述了高效的异质Pd/CuFe2O4纳米线，可催化交叉偶联反应。该方案应用于苯并呋喃的一锅合成，通过Sonogashira偶联和分子内醚化序列。
• Cyclopropylmethyl Protection of Phenols: Total Synthesis of the Resveratrol Dimers Anigopreissin A and Resveratrol-Piceatannol Hybrid
  作者：Arvind Kumar、Michael Saleeb、Dominik Werz、Mikael Elofsson

  DOI：10.1002/open.201800214

  日期：2018.12

  We demonstrate the versatile use of the cyclopropylmethyl group to protect phenols through the total synthesis of two benzofuran‐based natural products, that is, anigopreissin A and the resveratrol–piceatannol hybrid. This protecting group is a good alternative to the conventional methyl group, owing to the feasibility of introduction, stability under a variety of conditions, and its relative ease

  我们通过全合成两种基于苯并呋喃的天然产物，即anigopreissin A和白藜芦醇-白皮杉醇杂化物，展示了环丙基甲基在保护酚类方面的多功能用途。由于引入的可行性、在各种条件下的稳定性以及在不同酸性条件下相对容易去除，该保护基团是传统甲基的良好替代品。
• 丹酚酸C衍生物及其制备方法和医药用途
  申请人：上海大学

  公开号：CN116283855A

  公开（公告）日：2023-06-23

  本发明公开了一种丹酚酸C衍生物及其制备方法和医药用途。该丹酚酸C衍生物，具有通式(Ⅰ)所示结构： 其中，X为O、S、NH、NOR、NR、C，R为C1～C6烷基；Y为O、S、NH、NOR、NR、C，R为C1～C6烷基；R1～R6各自独立地为氢、羟基、甲氧基、卤素原子、硝基、氨基、苄氧基、乙氧基、酸酸、羧酸酯，或者C1～C10烷基；R2和R3，R4和R5相邻的两个取代基可以为‑O O‑、C3烷基构成五元环，或者‑CH2＝ ＝ ‑、C4烷基构成六元环。药理试验证明，本发明的丹酚酸C衍生物具有很好的心脑血管药理作用，可以用于进一步制备心脑血管防治药物。