<1-13C>-propanedioic acid | 57858-26-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: <1-13C>-propanedioic acid
• 英文别名: 1-(13C)-malonic acid；[1-13C]malonic acid；[1-¹³C]malonic acid；Malonsaeure-1-13C
• CAS: 57858-26-1
• 化学式: C₃H₄O₄
• 分子量: 105.051
• InChiKey: OFOBLEOULBTSOW-VQEHIDDOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.45
• 重原子数：
  7.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <1-13C>-propanedioic acid 、 2-甲氧基-4-甲基苯甲醛 在 哌啶 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 4.0h， 以81%的产率得到3-(2-methoxy-4-methylphenyl)acrylic-1-13C acid
  参考文献：
  名称：

  Quinone methide chemistry of prekinamycins: 13C- labeling, spectral global fitting and in vitro studies

  摘要：

  在这篇文章中，我们利用光谱全局拟合技术和反应中心的 13C 标记技术研究了前激酶醌甲醚的存在。前激纳霉素的双电子还原产生了一种长寿命的醌甲甙物种，并对其进行了光谱表征。计算得出的醌甲醚同分异构化 ΔE（kcal/mol）值与细胞抑制活性之间存在相关性，从而支持了醌甲醚在前激纳霉素生物活性中发挥作用的推测。我们还制备了一种稳定的前激纳霉素醌甲醚，并直接研究了其溶液化学性质。

  DOI：

  10.1039/b903844b
• 作为产物：
  描述：

  [13C]-氰乙酸 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 4.0h， 生成 <1-13C>-propanedioic acid
  参考文献：
  名称：

  13种CO 2 H标记的二羧酸的合成和酸度常数。来自13 C-NMR的p K a s

  摘要：

  简单的二元羧酸：己二酸（1），琥珀酸（2）和丙二酸（3）；制备了具有两个丙酸基团的更复杂的线性四吡咯：mesobiliverdin-XIIIα（4）和mesobilirubin-XIIIα（5），以及在C 10（6）具有宝石-二甲基的红宝石类似物，其99 C 13 CO 2 H基团。由水和H 2 O-（CD 3）2 SO溶液中的滴定曲线确定其p K a值：羧基碳13图C-NMR化学位移随p H的变化而变化。在H 2 O中具有已知p K a的二酸1-3的滴定曲线用作测定四吡咯二酸4-6的p K a s的校准标准：p K a1 = 3.9，对于4，p K a2 = 5.3 ；p K a1 = 4.2，p K a2 = 4.9（5），p K a1 = 4.7，p K a2 = 5.7H 2 O中的6。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00153-6

文献信息

• Biosynthesis of oosponol and oospoglycol elucidated by 13C NMR
  作者：Johann Sonnenbichler、Isolde Sonnenbichler、Dorothea Schwarz

  DOI：10.1016/s0031-9422(96)00469-4

  日期：1997.1

  Abstract The biosynthesis of the antibiotic metabolities oosponol and oospoglycol by the fungus Gloeophyllum abietinum has been analysed using 13C-labelled acetate, malonate, serine and formate as precursors and 13C NMR as the analytical method. The polyketide pathway could be confirmed. One carbon of the isocoumarin ring originates from serine.

  摘要 以 13C 标记的乙酸盐、丙二酸盐、丝氨酸和甲酸盐为前体，13C NMR 作为分析方法，分析了真菌 Gloeophyllum abietinum 对抗生素代谢物 oosponol 和 oospoglycol 的生物合成。可以确认聚酮化合物途径。异香豆素环的一个碳来自丝氨酸。
• A mechanistic study on the amination of 2-chloro-3,5-dinitropyridine with liquid ammonia
  作者：Dick A. De Bie、Bart Geurtsen、Iekje E. Berg、Henk C. Van der Plas

  DOI：10.1021/jo00366a027

  日期：1986.8