2-Phenylmethoxyoctadecoxy-[3-(trimethylazaniumyl)propyl]phosphinate | 203178-09-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Phenylmethoxyoctadecoxy-[3-(trimethylazaniumyl)propyl]phosphinate
• CAS: 203178-09-0
• 化学式: C₃₁H₅₈NO₄P
• 分子量: 539.78
• InChiKey: CFHXEFODAFUWFA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  25
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Phenylmethoxyoctadecoxy-[3-(trimethylazaniumyl)propyl]phosphinate 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-[3-(trimethylammonio)propylphosphonoyloxy]-2-hydroxy-octadecane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Isosteric Phosphono Analogs of Biologically Active Alkylphosphocholines

  摘要：

  We describe a high yield reaction sequence for the conversion of long chain alcohols into 3-(trimethylammonio)propylphosphonates. The products are phospholipase D stable isosteric phosphono analogs of the respective alkylphosphocholines. The key step is the esterification of 3-chloropropylphosphonic acid with the respective long chain alcohols using DCC/DMAP. Deprotection and various acylations of 2-hydroxy and 2-amino groups following the introduction of the headgroup are described.

  DOI：

  10.1007/pl00010153
• 作为产物：
  描述：

  1-hydroxy-2-benzyloxy-octadecane 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 丁酮 为溶剂， 反应 100.0h， 生成 2-Phenylmethoxyoctadecoxy-[3-(trimethylazaniumyl)propyl]phosphinate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Isosteric Phosphono Analogs of Biologically Active Alkylphosphocholines

  摘要：

  We describe a high yield reaction sequence for the conversion of long chain alcohols into 3-(trimethylammonio)propylphosphonates. The products are phospholipase D stable isosteric phosphono analogs of the respective alkylphosphocholines. The key step is the esterification of 3-chloropropylphosphonic acid with the respective long chain alcohols using DCC/DMAP. Deprotection and various acylations of 2-hydroxy and 2-amino groups following the introduction of the headgroup are described.

  DOI：

  10.1007/pl00010153