methyl (4S,4'R,5R)-1-acetyl-5-(2',2'-dimethyl-1,3-dioxolan-4'-yl)-2-hydroxy-4-methoxyprolinate | 1104460-70-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (4S,4'R,5R)-1-acetyl-5-(2',2'-dimethyl-1,3-dioxolan-4'-yl)-2-hydroxy-4-methoxyprolinate
• CAS: 1104460-70-9
• 化学式: C₁₄H₂₃NO₇
• 分子量: 317.339
• InChiKey: LHAYBHNSYNHGDC-HGENXDRZSA-N

物化性质

• 沸点：
  429.6±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.36
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  94.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl (4S,5R)-5-acetamido-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-hydroxy-4-methoxypentanoate 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以70%的产率得到methyl 5-(acetylamino)-3,5-didesoxy-4-O-methyl-6,7-O-(1-methylethyliden)-L-arabinohept-2-ulosonate
  参考文献：
  名称：

  通过1,2-恶嗪合成神经氨酸的新方法

  摘要：

  已经建立了一种新的立体选择性且可能非常灵活的（C 5 + C 3 + C 1）方法用于神经氨酸衍生物和类似物，其使用对映体纯的硝酮和烷氧基丙二烯作为C 3和C 1的结构单元。神经氨酸类似物的4位上的取代基OR 2由用于合成中间体1，2-恶嗪的烷氧基丙二烯定义。侧链R 1可以通过使用不同的前体硝酮来变化，并且也可以在氨基官能团处引入不同的保护基R 3。

  DOI：

  10.1021/ol802514m