diethyl 1-benzyl-5-[(dimethylamino)carbonyl]-4-methyl-1H-pyrrole-2,3-dicarboxylate | 1188967-49-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: diethyl 1-benzyl-5-[(dimethylamino)carbonyl]-4-methyl-1H-pyrrole-2,3-dicarboxylate
• 英文别名: Diethyl 1-benzyl-5-(dimethylcarbamoyl)-4-methylpyrrole-2,3-dicarboxylate
• CAS: 1188967-49-8
• 化学式: C₂₁H₂₆N₂O₅
• 分子量: 386.448
• InChiKey: YXKRBFXCTZQDBZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 zinc(II) triflate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以89%的产率得到diethyl 1-benzyl-5-[(dimethylamino)carbonyl]-4-methyl-1H-pyrrole-2,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  锌（II）的三氟甲磺酸催化多官能吡咯的发散合成

  摘要：

  描述了三氟甲磺酸锌（II）催化的高度官能化吡咯的合成。该序列涉及通过将伯胺迈克尔加成到1,2-二氮杂1,3,2-二烯中来初步制备α-氨基hydr。用乙炔基二羧酸二烷基酯处理这些中间体会产生α-（N-烯氨基）-azo酮，然后将其转化为相应的吡咯。1,2-二氮杂1,3-二烯四位碳上的取代基驱动闭环过程的区域选择性。从4-氨基羰基1,2-二氮杂1,3-二烯开始，仅二烷基1-取代的5-氨基羰基-1 H吡咯2,3-二羧酸盐是通过路易斯酸催化的闭环反应实现的。进行了几种路易斯/布朗斯台德酸催化剂的筛选。三氟甲磺酸锌（II）是最有效的催化剂。在相似的反应条件下，使用4-烷氧基羰基1,2-二氮杂1,3-二烯，仅合成4-羟基-1 H-吡咯-2,3-二羧酸酯。这些后面的反应也可以在一个罐中区域选择性地完成。使用4-氨基羰基1,2-二氮杂1,3-二烯，二胺和乙酰二羧酸二烷基酯可提供相应的α，ω-二（N-吡咯烷基）烷烃。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000796

文献信息

• Lewis Acid-Catalyzed Synthesis of Functionalized Pyrroles
  作者：Orazio A. Attanasi、Stefano Berretta、Lucia De Crescentini、Gianfranco Favi、Gianluca Giorgi、Fabio Mantellini

  DOI：10.1002/adsc.200800807

  日期：2009.3

  Abstractmagnified imageThe synthesis of highly functionalized pyrroles is described. The sequence involves the preliminary preparation of α‐aminohydrazones by Michael addition of primary amines to 1,2‐diaza‐1,3‐butadienes. The treatment of these compounds with dialkyl acetylenedicarboxylates produces α‐(N‐enamino)‐hydrazones that were converted into the corresponding pyrroles by Lewis acid‐catalyzed ring closure. A screening of several Lewis/Brønsted acid catalysts was also performed.