dimethyl (3,4-dicyanophenyl)propargylmalonate | 178109-84-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl (3,4-dicyanophenyl)propargylmalonate
• 英文别名: Dimethyl 2-(3,4-dicyanophenyl)-2-prop-2-ynylpropanedioate
• CAS: 178109-84-7
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂O₄
• 分子量: 296.282
• InChiKey: DZWKPWBBSARVDE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  decaborane(14) 、 dimethyl (3,4-dicyanophenyl)propargylmalonate 以 乙腈 为溶剂， 以50%的产率得到dimethyl (3,4-dicyanophenyl)(o-carboranylmethyl)malonate
  参考文献：
  名称：

  用于硼中子俘获治疗的硼化金属酞菁的合成与表征。

  摘要：

  报道了第一个完全表征的水溶性硼化酞菁的合成。4-硝基邻苯二甲腈与丙二酸二甲酯在碱的存在下反应，生成（3,4-二氰基苯基）丙二酸二甲酯，通过依次用氢氧化钾和炔丙基溴处理将其转化为二甲基（3,4-二氰基苯基）丙炔基丙二酸酯。通过使炔烃与十硼烷在乙腈中回流反应来完成邻-碳硼烷笼的形成。所得邻氨基甲酰基邻苯二甲腈与氯化钴（II）的高温固态缩合，然后进行酯脱保护和阳离子交换，从而提供了水溶性的氯代羰基酞菁产品。

  DOI：

  10.1021/ic9600240

文献信息

• Derivatization and in situ metallation of phthalocyanines using click chemistry
  作者：Yusuf Yılmaz、M. Kasım Şener、İbrahim Erden、Ulvi Avcıata

  DOI：10.1016/j.poly.2009.07.033

  日期：2009.11

  achieved in pentanol in the presence of DBU without protective/deprotective chemistry, affording the peripherally tetrasubstituted alkynyl phthalocyanines. Subsequently, in situ metallation and ‘clicking’ were employed for the first time as an efficient and quantitative route to tetratriazole-functionalized phthalocyanines.

  摘要通过炔丙基溴与3,4-二氰基苯基丙二酸二烷基酯的钾盐反应制得（3,4-二氰基苯基）丙二酸丙二酯。在没有保护/去保护化学的情况下，在DBU存在下，在戊醇中完成环四聚反应，得到外围四取代的炔基酞菁。随后，首次采用原位金属化和“点击”作为对四三唑官能化酞菁的有效和定量途径。