(20R)-(5α,7α)-4,5-epoxy-3-hydroxy-6-methoxy-α,17-dimethyl-α-(2-phenylethyl)-6,14-ethenomorphinan-7-methanol | 14521-98-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 吗啡烷
• 英文名称: (20R)-(5α,7α)-4,5-epoxy-3-hydroxy-6-methoxy-α,17-dimethyl-α-(2-phenylethyl)-6,14-ethenomorphinan-7-methanol
• 英文别名: PEO；(20R)-phenylethyl orvinol；(1R,2S,6R,14R,15R,19R)-19-[(2S)-2-hydroxy-4-phenylbutan-2-yl]-15-methoxy-5-methyl-13-oxa-5-azahexacyclo[13.2.2.12,8.01,6.02,14.012,20]icosa-8(20),9,11,16-tetraen-11-ol
• CAS: 14521-98-3
• 化学式: C₃₀H₃₅NO₄
• 分子量: 473.612
• InChiKey: ALOSAFNTVICCGI-GVOMISRNSA-N

物化性质

• 熔点：
  231.9-233.0 °C(Solv: hexane (110-54-3); ethyl acetate (141-78-6))
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  62.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (20R)-(5α,7α)-4,5-epoxy-3-hydroxy-6-methoxy-α,17-dimethyl-α-(2-phenylethyl)-6,14-ethenomorphinan-7-methanol 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以67%的产率得到(20R)-(5α,7α)-4,5-epoxy-3,6-dihydroxy-α,17-dimethyl-α-(2-phenylethyl)-6,14-ethenomorphinan-7-methanol
  参考文献：
  名称：

  用于阿片样物质受体PET成像的全激动剂甲基丙烯酸酯的合成和评价：[ 11 C] PEO

  摘要：

  拮抗剂放射性示踪剂在体内检测到与高效激动剂对阿片受体（OR）竞争时仅显示出较低的敏感性。我们报道[ 11 C] PEO以高亲和力与μ和κ阿片受体结合，是一种完全的激动剂，并在静脉注射后以高密度的μ-OR集中在大鼠的大脑区域。对μ和κ-OR选择性化合物的阻断研究表明，[ 11 C] PEO对大鼠脑中的μ-OR具有饱和和选择性。

  DOI：

  10.1021/jm900892x
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-(4,5α-epoxy-3,6-dimethoxy-17-methyl-6α,14α-etheno-morphinan-7α-yl)-4-phenyl-butan-2-ol 在 potassium hydroxide 作用下， 以 二乙二醇 为溶剂， 以63%的产率得到(20R)-(5α,7α)-4,5-epoxy-3-hydroxy-6-methoxy-α,17-dimethyl-α-(2-phenylethyl)-6,14-ethenomorphinan-7-methanol
  参考文献：
  名称：

  用于阿片样物质受体PET成像的全激动剂甲基丙烯酸酯的合成和评价：[ 11 C] PEO

  摘要：

  拮抗剂放射性示踪剂在体内检测到与高效激动剂对阿片受体（OR）竞争时仅显示出较低的敏感性。我们报道[ 11 C] PEO以高亲和力与μ和κ阿片受体结合，是一种完全的激动剂，并在静脉注射后以高密度的μ-OR集中在大鼠的大脑区域。对μ和κ-OR选择性化合物的阻断研究表明，[ 11 C] PEO对大鼠脑中的μ-OR具有饱和和选择性。

  DOI：

  10.1021/jm900892x

文献信息

• Synthesis and Evaluation of a Full-Agonist Orvinol for PET-Imaging of Opioid Receptors: [¹¹C]PEO
  作者：János Marton、Bent W. Schoultz、Trine Hjo̷rnevik、Alexander Drzezga、Behrooz H. Yousefi、Hans-Jürgen Wester、Frode Willoch、Gjermund Henriksen

  DOI：10.1021/jm900892x

  日期：2009.9.24

  Antagonist radiotracers have shown only a low sensitivity for detecting competition from high-efficacy agonists at opioid receptors (ORs) in vivo. We report that [11C]PEO binds with high affinity to μ and κ-opioid receptors, is a full agonist, and concentrates in brain regions of rats with a high density of the μ-OR after intravenous injection. Blocking studies with μ and κ-OR selective compounds demonstrated

  拮抗剂放射性示踪剂在体内检测到与高效激动剂对阿片受体（OR）竞争时仅显示出较低的敏感性。我们报道[ 11 C] PEO以高亲和力与μ和κ阿片受体结合，是一种完全的激动剂，并在静脉注射后以高密度的μ-OR集中在大鼠的大脑区域。对μ和κ-OR选择性化合物的阻断研究表明，[ 11 C] PEO对大鼠脑中的μ-OR具有饱和和选择性。