(S)-4-(N,N-dibezylamino)-3-oxo-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)pentanoic acid methyl ester | 1224637-33-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-4-(N,N-dibezylamino)-3-oxo-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)pentanoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (4S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-(dibenzylamino)-3-oxopentanoate
• CAS: 1224637-33-5
• 化学式: C₂₆H₃₇NO₄Si
• 分子量: 455.67
• InChiKey: ZMKQDLSPZSUZKG-QHCPKHFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.21
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-(N,N-dibezylamino)-3-oxo-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)pentanoic acid methyl ester 在 sodium tetrahydroborate 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (3R,4S)-4-(N,N-dibezylamino)-3-hydroxy-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)pentanoic acid methyl ester 、 (3S,4S)-4-(N,N-dibezylamino)-3-hydroxy-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)pentanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Improved Enantioselective Synthesis of Protected (3S,4S)-4-Amino-3,5-dihydroxypentanoic Acid (ADPA)

  摘要：

  An improved enantioselective synthesis of protected (3S,4S)-4-amino-3,5-dihydroxypentanoic acid (ADPA) from L-serine has been developed. Enantioselectivity is improved by replacing the methyl ester with the tert-butyl ester and using neutral magnesium salt of esters to give -keto ester.

  DOI：

  10.1080/00397910903029958
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-(N,N-dibezylamino)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)propanoic acid 、 在 二-1H-吡咯-1-基甲酮 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 (S)-4-(N,N-dibezylamino)-3-oxo-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)pentanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Improved Enantioselective Synthesis of Protected (3S,4S)-4-Amino-3,5-dihydroxypentanoic Acid (ADPA)

  摘要：

  An improved enantioselective synthesis of protected (3S,4S)-4-amino-3,5-dihydroxypentanoic acid (ADPA) from L-serine has been developed. Enantioselectivity is improved by replacing the methyl ester with the tert-butyl ester and using neutral magnesium salt of esters to give -keto ester.

  DOI：

  10.1080/00397910903029958

文献信息

• Improved Enantioselective Synthesis of Protected (3<i>S</i>,4<i>S</i>)-4-Amino-3,5-dihydroxypentanoic Acid (ADPA)
  作者：Duo Mei、Wei Zhang、Yingxia Li

  DOI：10.1080/00397910903029958

  日期：2010.3.19

  An improved enantioselective synthesis of protected (3S,4S)-4-amino-3,5-dihydroxypentanoic acid (ADPA) from L-serine has been developed. Enantioselectivity is improved by replacing the methyl ester with the tert-butyl ester and using neutral magnesium salt of esters to give -keto ester.