ethyl (14S,17S,18S)-14,17-18-trihydroxyoctacosanoate | 1220894-04-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (14S,17S,18S)-14,17-18-trihydroxyoctacosanoate
• 英文别名: ethyl (14S,17S,18S)-14,17,18-trihydroxyoctacosanoate
• CAS: 1220894-04-1
• 化学式: C₃₀H₆₀O₅
• 分子量: 500.803
• InChiKey: PLXXGROXBOOWGT-AWCRTANDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.7
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  28
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.97
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl (14S,17S,18S)-14-acetoxy-17,18-dihydroxyoctacosanoate 在 乙醇 作用下， 反应 18.0h， 以91%的产率得到ethyl (14S,17S,18S)-14,17-18-trihydroxyoctacosanoate
  参考文献：
  名称：

  Schulzeines B和C的羟酸片段的化学酶促不对称合成

  摘要：

  通过构建模块方法开发了标题化合物的化学酶促不对称合成方法。合成的关键步骤是（i）对映选择性脂肪酶催化的仲醇酰化反应；（ii）烷基锂试剂向甘油醛衍生物的高效非对映选择性加成反应；（iii）环氧化物转化为单-碳通过磺胺加成使烯丙基醇均化，和（iv）两种手性烯丙基醇之间的交叉复分解和随后的官能化，以获得磺胺嘧啶的羟基酸单元的乙酯。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2009.12.020