(3-phenylisoxazol-4-yl)methanol | 288404-37-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3-phenylisoxazol-4-yl)methanol
• 英文别名: (3-Phenyl-isoxazol-4-yl)-methanol；(3-phenyl-1,2-oxazol-4-yl)methanol
• CAS: 288404-37-5
• 化学式: C₁₀H₉NO₂
• 分子量: 175.187
• InChiKey: XNOPOLCZYWQTOC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  385.3±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.211±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  46.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-phenylisoxazol-4-yl)methanol 在 氯化亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 4-(chloromethyl)-3-phenylisoxazole
  参考文献：
  名称：

  作为新型蛋白酪氨酸磷酸酶 1B 抑制剂的芪衍生物的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  通过模仿石胆酸 (LCA) 的支架，这是一种显示蛋白质酪氨酸磷酸酶 1B (PTP1B) 抑制活性的天然甾体化合物，设计并合成了一系列含有苯基取代的异恶唑的芪衍生物。标题化合物的结构经1H-NMR、13C-NMR和HRMS证实。标题化合物的活性通过使用比色法在 PTP1B 和同源酶 TCPTP 上进行评估。大多数目标化合物对 PTP1B 具有良好的活性。其中，化合物 29 (IC50 = 0.91 ± 0.33 μM) 具有 5-(2,3-二氯苯基)异恶唑部分，其活性比先导化合物 LCA 高约 14 倍，选择性比 TCPTP 高 4.2 倍. 在酶动力学研究中，化合物 29 被鉴定为 PTP1B 的竞争性抑制剂，Ki 值为 0.78 μM。

  DOI：

  10.3390/molecules21121722
• 作为产物：
  描述：

  苯甲腈 N-氧化物 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 (3-phenylisoxazol-4-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  氧化腈与α，β-不饱和醛的环加成反应。确定区域化学作用的边际轨道相互作用和次要轨道相互作用

  摘要：

  已经确定了腈氧化物与巴豆醛和肉桂醛的环加成物的区域化学，并且也由边界轨道相互作用和次级轨道相互作用决定。在α，β-不饱和化合物的环加成反应中，前沿轨道相互作用的定向效应可通过空间漂移和次级轨道相互作用来转移。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00356-2

文献信息

• ISOXAZOLE-PYRIDINE DERIVATIVES
  申请人：Buettelmann Bernd

  公开号：US20090143371A1

  公开（公告）日：2009-06-04

  The present invention is concerned with isoxazole-pyridine derivatives of formula I wherein X, R 1 to R 6 are as described herein. The compounds are active on the GABA A α5 receptor binding site and useful for the treatment of cognitive disorders, such as Alzheimer's disease.

  本发明涉及式I的异恶唑-吡啶衍生物 其中X，R1至R6如本文所述。这些化合物对GABA A α5受体结合位点具有活性，并可用于治疗认知障碍，如阿尔茨海默病。
• ISOXAZOLO-PYRIDINE DERIVATIVES
  申请人：HOFFMANN-LA ROCHE INC.

  公开号：US20130274468A1

  公开（公告）日：2013-10-17

  The present invention is concerned with isoxazole-pyridine derivatives of formula I wherein X, R 1 to R 6 are as described herein. The compounds are active on the GABA A α5 receptor binding site and useful for the treatment of cognitive disorders, such as Alzheimer's disease.

  本发明涉及公式I中的异恶唑-吡啶衍生物，其中X，R1至R6如此描述。这些化合物在GABA A α5受体结合位点上活性，并且用于治疗认知障碍，例如阿尔茨海默病。
• Isoxazolo-pyridine derivatives
  申请人：Roche Palo Alto LLC

  公开号：US08877782B2

  公开（公告）日：2014-11-04

  The present invention is concerned with isoxazole-pyridine derivatives of formula I wherein X, R1 to R6 are as described herein. The compounds are active on the GABA A α5 receptor binding site and useful for the treatment of cognitive disorders, such as Alzheimer's disease.

  本发明涉及式I的异噁唑-吡啶衍生物，其中X，R1至R6如本文所述。该化合物对GABA A α5受体结合位点具有活性，可用于治疗认知障碍，如阿尔茨海默病。
• NICOTINIC ACID DERIVATIVES, THEIR PREPARATION AND THE USE THEREOF
  申请人：XIAMEN INSTITUTE OF RARE EARTH MATERIALS

  公开号：US20190077777A1

  公开（公告）日：2019-03-14

  A nicotinic acid derivative is represented by formula (I), and a pharmaceutically acceptable salt or solvate thereof. In formula (I), Z is selected from O, S, NR 3 , wherein R 3 is hydrogen or C 1-6 alkyl. R 1 or R 2 is independently selected from the group consisting of hydrogen, C 1-6 alkyl, C 1-6 alkoxy, halo C 1-6 alkyl, halogen, cyano, nitro, aryl, aryloxy, heteroaryl, heteroaryloxy, heterocyclyl, and heterocyclyloxy. Such C 1-6 alkyl, C 1-6 alkoxy, halo C 1-6 alkyl, aryl, heteroaryl, and heterocyclyl may be optionally substituted with a substituent selected from the group consisting of C 1-6 alkyl, C 1-6 alkoxy, halo C 1-6 alkyl, halogen, cyano, nitro, and aryl. These compounds or salts thereof have a strong inhibitory activity on colorectal cancer cell line HCT-116, human lung cancer cell line A549, and breast cancer cell line MCF-7.
• US8518974B2
  申请人：——

  公开号：US8518974B2

  公开（公告）日：2013-08-27