(S)-1-((1S,2R)-2-Hydroxy-indan-1-yl)-6-(2,6,6-trimethyl-cyclohex-1-enyl)-1,2,3,6-tetrahydro-pyridine-4-carboxylic acid methyl ester | 765913-98-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: (S)-1-((1S,2R)-2-Hydroxy-indan-1-yl)-6-(2,6,6-trimethyl-cyclohex-1-enyl)-1,2,3,6-tetrahydro-pyridine-4-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 765913-98-2
• 化学式: C₂₅H₃₃NO₃
• 分子量: 395.542
• InChiKey: WAAVIBJWMXHHCV-XJUOHMSHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.35
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  49.77
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-((1S,2R)-2-Hydroxy-indan-1-yl)-6-(2,6,6-trimethyl-cyclohex-1-enyl)-1,2,3,6-tetrahydro-pyridine-4-carboxylic acid methyl ester 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 以100%的产率得到(S)-1-((1S,2R)-2-Hydroxy-indan-1-yl)-1-oxy-6-(2,6,6-trimethyl-cyclohex-1-enyl)-1,2,3,6-tetrahydro-pyridine-4-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  构型柔性线性1-氮杂三烯的高立体选择性不对称6π-氮杂电环化的发展。从确定多功能手性胺，7-烷基顺式-1-氨基-2-茚满醇，到应用为新的合成策略：20-表柔宁的正式合成

  摘要：

  根据（E）-3-羰基-2,4,6-三烯基化合物与（-）-7-烷基-顺式-1-的反应，通过常规合成方法实现了高度立体选择性的不对称6π-氮杂电环化是有效的手性胺的氨基-2-茚满醇衍生物。在明显温和的条件下，通过新型的二氧化锰氧化可有效去除环化产物中的7-烷基取代的2-茚满醇部分，并将该方法成功地用于光学活性的20-表柔比林的形式合成中。

  DOI：

  10.1021/jo049381f
• 作为产物：
  描述：

  (4S,4bS,9aR,10aR)-4-(2,6,6-Trimethyl-cyclohex-1-enyl)-1,9,9a,10a-tetrahydro-4H,4bH-10-oxa-4a-aza-indeno[1,2-a]indene-2-carboxylic acid methyl ester 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.25h， 以79%的产率得到(S)-1-((1S,2R)-2-Hydroxy-indan-1-yl)-6-(2,6,6-trimethyl-cyclohex-1-enyl)-1,2,3,6-tetrahydro-pyridine-4-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  构型柔性线性1-氮杂三烯的高立体选择性不对称6π-氮杂电环化的发展。从确定多功能手性胺，7-烷基顺式-1-氨基-2-茚满醇，到应用为新的合成策略：20-表柔宁的正式合成

  摘要：

  根据（E）-3-羰基-2,4,6-三烯基化合物与（-）-7-烷基-顺式-1-的反应，通过常规合成方法实现了高度立体选择性的不对称6π-氮杂电环化是有效的手性胺的氨基-2-茚满醇衍生物。在明显温和的条件下，通过新型的二氧化锰氧化可有效去除环化产物中的7-烷基取代的2-茚满醇部分，并将该方法成功地用于光学活性的20-表柔比林的形式合成中。

  DOI：

  10.1021/jo049381f