8-Brom-7-methoxy-6-methyl-1-tetralon | 34403-74-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 8-Brom-7-methoxy-6-methyl-1-tetralon
• 英文别名: 8-Bromo-7-methoxy-6-methyl-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one；8-bromo-7-methoxy-6-methyl-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one
• CAS: 34403-74-2
• 化学式: C₁₂H₁₃BrO₂
• 分子量: 269.138
• InChiKey: JGESMIHIHNAITM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  389.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.422±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-Brom-7-methoxy-6-methyl-1-tetralon 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 溴 、 sodium methylate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 苯 为溶剂， 生成 2-Brom-5-methyl-6-methoxyindan-1-on
  参考文献：
  名称：

  4-甲基-5-甲氧基茚满-1-酮的合成

  摘要：

  通过VII的核溴化反应获得的溴酸（混合物）的PPA和Friedel-Crafts环化反应提供了三种异构的溴代酮，分别为XII，XI和XVI。酮XII和XI经催化脱溴得到6-甲氧基-7-甲基茚满-1-酮（III），其经催化氢解和随后的氧化得到4-甲基-5-甲氧基茚满-1-酮（V）。使用2-甲基-3-甲氧基苄基氯（XXIII）作为起始原料也实现了该标题化合物（V）的明确合成。鉴于支撑效应，已经讨论了一些茚满酮衍生物的K-带强度的变化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)92834-0
• 作为产物：
  描述：

  4-(4-methoxy-3-methylphenyl)butyric acid 在 溴 、 铁粉 作用下， 生成 8-Brom-7-methoxy-6-methyl-1-tetralon 、 6-Brom-7-methoxy-8-methyl-1-tetralon
  参考文献：
  名称：

  与二萜有关的桥联碳环体系的合成，涉及重氮甲基酮的分子内环化

  摘要：

  已经合成了三环二烯二酮5，6和7，以分别进入四环二萜Atisirene（1），phyllocladene（3）和hibaene（4）的环系统中。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81461-1

文献信息

• Studies on nucleophilic ring opening of some epoxides in polar protic solvents—I
  作者：A. Chatterjee、D. Banerjee、R. Mallik

  DOI：10.1016/0040-4020(77)80437-7

  日期：1977.1

  the novel cyclopropane carboxylic acid 12. What is more significant is that although the formation of the trans-lactone on the whole is favoured in the ring opening of epoxides 4, at least in two cases, 4b and 4c, there is considerable formation of cis-lactones, a result that remains unexplained. Attempted synthesis of the model cis-lactone 3c always resulted in the formation of a 1:1 mixture of the

  4型环氧化物会与碳离子一起开环；尽管位点的空间位阻增加，但亲核试剂无一例外地攻击C-1（如在具有环取代基的环氧化物4b和4e中）。在回流的叔丁醇中，环氧化物4b与甲基丙二酸二乙酯的阴离子相互作用，除其他产品外，还提供了新型环丙烷甲酸12。更为重要的是，尽管整体上反式内酯的形成有利于环氧化物4的开环，但至少在两种情况下4b和4c，形成了相当大的顺式内酯，这一结果尚无法解释。尝试合成模型顺式内酯3c总是导致顺式3c和反式内酯2a的1：1混合物的形成。从这些γ-内酯的3a-质子信号在其NMR光谱中的位置已明确确定了本文所述的顺-和反-内酯的立体化学。
• Dioxygen-Triggered Transannular Dearomatization of Benzo[5]helicene Diols: Highly Efficient Synthesis of Chiral π-Extended Diones
  作者：Yun Shen、Hai-Yan Lu、Chuan-Feng Chen

  DOI：10.1002/anie.201400486

  日期：2014.4.25

  friendly, readily available (air), and easy to handle, are rather limited. Helicene diols can undergo transannular dearomatization triggered by dioxygen to give diones in quantitative yields within several minutes. By virtue of this, the chirality is successfully transferred from helicity to central chirality to form distorted π‐extended diones having two all‐carbon quaternary stereocenters. The optical resolution

  氧化脱芳香化作用是有机合成中的有力策略。然而，关于使用双氧作为氧化剂的报道非常有限，因为它是环境友好的，容易获得的（空气）并且易于处理。螺旋烯二醇可在数分钟内经历由双氧引发的跨环脱芳香化作用，从而以定量收率得到二酮。由此，手性成功地从螺旋性转移到中心手性，形成了具有两个全碳四元立体中心的扭曲的π扩展二酮。通过柱色谱获得光学分辨率，并通过X射线分析确定手性二酮的结构和绝对构型。