5-[(dimethylamino)methylidene]-2-methyl-1-(4-methylbenzyl)-1,7-dihydrothiopyrano[3,4-b]pyrrol-4(5H)-one | 1381879-96-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-[(dimethylamino)methylidene]-2-methyl-1-(4-methylbenzyl)-1,7-dihydrothiopyrano[3,4-b]pyrrol-4(5H)-one
• CAS: 1381879-96-4
• 化学式: C₁₉H₂₂N₂OS
• 分子量: 326.462
• InChiKey: YJAYULBUBIZVDT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  148-149 °C
• 沸点：
  500.5±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.99
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  25.24
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[(dimethylamino)methylidene]-2-methyl-1-(4-methylbenzyl)-1,7-dihydrothiopyrano[3,4-b]pyrrol-4(5H)-one 、 苯磺酰乙腈 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以60%的产率得到8-methyl-7-(4-methylbenzyl)-3-(phenylsulfonyl)-6,7-dihydropyrrolo[3',2':4,5]thiopyrano[3,2-b]pyridin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  吡咯并[3'，2'：4,5]硫代吡喃并[3,2 - b ]吡啶-2--2-酮的有效合成：新的药学意义上的环系统

  摘要：

  通过使烯氨基酮与氰基亚甲基活性化合物（如苯磺酰基乙腈，苯甲酰基乙腈和丙二腈）反应，以高收率制备了一系列吡咯并[3'，2'：4,5]硫代吡喃并[3,2 - b ]吡啶-2-酮4。美国贝塞斯达国家癌症研究所对标题环系统的衍生物针对一组约60种人类肿瘤细胞系进行了测试，其中一种对所有癌细胞均表现出抑制活性，其中亚微摩尔水平的抑菌活性达到GI 50的48％。其余大多数以低微摩尔浓度存在。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.04.041
• 作为产物：
  描述：

  2H-噻喃-3,5(4H,6H)-二酮 在 溶剂黄146 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 5-[(dimethylamino)methylidene]-2-methyl-1-(4-methylbenzyl)-1,7-dihydrothiopyrano[3,4-b]pyrrol-4(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  吡咯并[3'，2'：4,5]硫代吡喃并[3,2 - b ]吡啶-2--2-酮的有效合成：新的药学意义上的环系统

  摘要：

  通过使烯氨基酮与氰基亚甲基活性化合物（如苯磺酰基乙腈，苯甲酰基乙腈和丙二腈）反应，以高收率制备了一系列吡咯并[3'，2'：4,5]硫代吡喃并[3,2 - b ]吡啶-2-酮4。美国贝塞斯达国家癌症研究所对标题环系统的衍生物针对一组约60种人类肿瘤细胞系进行了测试，其中一种对所有癌细胞均表现出抑制活性，其中亚微摩尔水平的抑菌活性达到GI 50的48％。其余大多数以低微摩尔浓度存在。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.04.041