N-(3-Hydroxypropyl)-2-iodobenzamide | 292609-38-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3-Hydroxypropyl)-2-iodobenzamide
• 英文别名: 2-iodo-N-(3-hydroxypropyl)benzamide；N-(3-hydroxy-propyl)-2-iodo-benzamide
• CAS: 292609-38-2
• 化学式: C₁₀H₁₂INO₂
• mdl: MFCD12178423
• 分子量: 305.115
• InChiKey: QZQNGZSAVMWFDT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-Hydroxypropyl)-2-iodobenzamide 在 copper(l) iodide 、 1,10-菲罗啉 、 potassium carbonate 、 sulfur 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 以70%的产率得到2-(3-hydroxypropyl)-1,2-benzisothiazolin-3-one
  参考文献：
  名称：

  苯并[ d ]异噻唑-3（2 H）-酮及相关硫氮杂环的有效铜介导合成方法

  摘要：

  提出了铜介导的硫-氮偶联反应，用于合成苯并[ d ]异噻唑-3（2 H）-酮和相关的硫-氮杂环，该反应需要2-卤代芳基酰胺，硫粉，25-50摩尔％的碘化铜/ 1，10-菲咯啉和碳酸钾作为碱。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.01.003
• 作为产物：
  描述：

  邻碘苯甲酰氯 、 3-氨基-1-丙醇 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以67%的产率得到N-(3-Hydroxypropyl)-2-iodobenzamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of benzolactams by 11-endo selective aryl radical cyclisation of 2-iodobenzamides

  摘要：

  甲基4-O-烯丙基-2,3-二-O-苄基-6-脱氧-6-(2-碘苯甲酰氨基)-α-D-吡喃葡萄糖苷4与N-(3-烯丙氧基丙基)-2-碘苯甲酰胺9在三丁基锡氢化物作用下，分别通过11-内向芳基自由基环化反应，得到了苯并内酰胺5和10。5和10的确定结构得到了1H和13C核磁共振光谱、PENDANT或DEPT、COSY以及HMQC实验的支持。

  DOI：

  10.1039/b002416n

文献信息

• Synthesis and anti-bacterial activity of a library of 1,2-benzisothiazol-3(2H)-one (BIT) derivatives amenable of crosslinking to polysaccharides
  作者：Fiorenza Viani、Bianca Rossi、Walter Panzeri、Luca Merlini、Alessandra M. Martorana、Alessandra Polissi、Yves M. Galante

  DOI：10.1016/j.tet.2017.02.025

  日期：2017.3

  1,2-Benzisothiazol-3(2H)-one (BIT) is one of the most common chemical biocides in industrial products, with a heterocyclic structure and a wide range of antimicrobial activity. A library of BIT derivatives was synthesized and characterized, from which 18 compounds were selected, tested for anti-bacterial activity relative to the parent molecule and amenable of coupling to plant polysaccharides in general

  1,2-苯并异噻唑-3（2H）-一（BIT）是工业产品中最常见的化学杀菌剂之一，具有杂环结构和广泛的抗菌活性。合成并表征了BIT衍生物的文库，从中选择了18种化合物，测试了相对于母体分子的抗菌活性，并适于与一般植物多糖，尤其是半乳甘露聚糖（GM）偶联，广泛用作流变学修饰剂，但“生物稳定性”有限。靶向BIT核心上的四个位点：杂环上的氮和氧原子，芳环上的C5和C6位置，引入了官能团。这项工作的最终目的是确定是否通过将杀生物剂与GM聚合物共价连接，可以提高其“生物稳定性”。
• Cu-Catalyzed Efficient Synthetic Methodology for Ebselen and Related Se−N Heterocycles
  作者：Shah Jaimin Balkrishna、Bhagat Singh Bhakuni、Deepak Chopra、Sangit Kumar

  DOI：10.1021/ol102027j

  日期：2010.12.3

  An efficient copper-catalyzed method for the synthesis of biologically important ebselen and related analogues containing a Se-N bond has been developed. This is the first report of a catalytic process of selenation and Se-N bond formation reaction. Copper-catalyzed reaction tolerates functional groups such as amides, hydroxyls, ethers, nitro, fluorides, and chlorides. The best results are obtained by using a combination of potassium carbonate as a base, Iodo- or bromo-arylamide substrates, selenium powder, and copper iodide catalyst.