(3Z)-3-bromo-4-phenyl-1-trimethylsilyl-3-buten-1-yne | 294634-73-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3Z)-3-bromo-4-phenyl-1-trimethylsilyl-3-buten-1-yne
• 英文别名: (Z)-3-bromo-4-phenyl-1-trimethylsilyl-3-buten-1-yne；[(Z)-3-bromo-4-phenylbut-3-en-1-ynyl]trimethylsilane；[(Z)-3-bromo-4-phenylbut-3-en-1-ynyl]-trimethylsilane
• CAS: 294634-73-4
• 化学式: C₁₃H₁₅BrSi
• 分子量: 279.252
• InChiKey: JLMQNEBDVHYBGM-QBFSEMIESA-N

物化性质

• 沸点：
  306.3±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.222±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3Z)-3-bromo-4-phenyl-1-trimethylsilyl-3-buten-1-yne 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (Z)-3-bromo-4-phenylbut-3-en-1-yn
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed Synthesis of Butatrienes

  摘要：

  以2-溴-1-丁烯-3-炔衍生物和亲核试剂为起始材料，成功实现了铂催化的功能化丁四烯合成。反应在非常温和的条件下进行，产物的收率为中等到良好。溴丁烯炔底物的反应性高度依赖于1位的取代基。亲核剂的亲核性和碱性之间的微妙平衡对于反应的成功也至关重要。

  DOI：

  10.1246/cl.2000.776
• 作为产物：
  描述：

  2,2-dibromostyrene 、 三(2-(三甲基甲硅烷基)乙炔基)铟 在 双(二苯基膦苯基醚)二氯化钯(II) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以62%的产率得到(3Z)-3-bromo-4-phenyl-1-trimethylsilyl-3-buten-1-yne
  参考文献：
  名称：

  三有机铟试剂与链烯基卤化物的钯催化交叉偶联反应

  摘要：

  已经研究了钯催化的铟有机金属与立体定义的 1-卤代烯烃和 1,1-二卤代烯烃的交叉偶联反应的区域和立体选择性。三有机铟试剂（R3In；R = 烷基、烯基、芳基和炔基）可以在钯催化下以良好的收率和较短的反应时间与立体确定的烯基碘进行立体有择偶合。此外，钯催化的 R3In (90 mol-%) 与 1,1-二溴-1-烯烃的交叉偶联反应以高产率得到双偶联产物。当使用 40 mol% 的芳基-、乙烯基-和炔基铟衍生物进行反应时，以中等至良好的产率获得了反式选择性单取代产物。这些选择性偶联是在 0 °C 下用 [Pd2dba3]/P(2-呋喃基)3 (1:1, 2 mol-%) 进行的，或者对于 1，1-二溴-1-烯烃在 β 位具有芳族基团，[Pd(DPEPhos)Cl2] (2 mol-%) 在室温下作为催化体系。在室温下，在 [Pd(tBu3P)2] 作为催化剂的存在下，通过与各种 R3In（R

  DOI：

  10.1002/ejoc.200701216

文献信息

• Highly Selective Synthesis of (<i>E</i>)-3-Methyl-1-trialkylsilyl-3-en-1-ynes via <i>trans</i>-Selective Alkynylation Catalyzed by Cl₂Pd(DPEphos) and Stereospecific Methylation with Methylzincs Catalyzed by Pd(<i>^t</i>Bu₃P)₂
  作者：Ji-cheng Shi、Xingzhong Zeng、Ei-ichi Negishi

  DOI：10.1021/ol030017x

  日期：2003.5.1

  [reaction: see text] trans-Selective (>or=98%) monoalkynylation of 1,1-dibromo-1-alkenes and 1,1-dichloro-1-alkenes catalyzed by Cl(2)Pd(DPEphos) followed by stereospecific methylation with Me(2)Zn or MeZnX (X= Cl or Br) catalyzed by Pd((t)()Bu(3)P)(2) provides an efficient and stereoselective (>or=98%) route to 5, convertible to a wide variety of enynes and conjugated dienes. In the cases of 1,1-dibromo-1-alkenes

  [反应：见正文]由Cl（2）Pd（DPEphos）催化的立体选择性催化的1,1-二溴-1-烯烃和1,1-二氯-1-烯烃的反式选择性（>或= 98％）单烷基化由Pd（（t）（）Bu（3）P）（2）催化的Me（2）Zn或MeZnX（X = Cl或Br）甲基化可提供有效且立体选择性的途径（>或= 98％）生成5，可转换为多种烯炔和共轭二烯。在1，1-二溴-1-链烯的情况下，Sonogashira炔基化也可能是令人满意的，但是在使用1，1-二氯-1-链烯的情况下，它明显不如炔基锌反应令人满意。
• Palladium-catalyzed trans-selective alkynylation–alkylation tandem process for the synthesis of (E)-3-alkyl-1-trialkylsilyl-3-alken-1-ynes
  作者：Ei-ichi Negishi、Ji-cheng Shi、Xingzhong Zeng

  DOI：10.1016/j.tet.2005.07.100

  日期：2005.10

  The Pd-catalyzed trans-selective monoalkynylation of 1,1-dihalo-l-alkenes with XZnC CSiMe3, where X is Br or Cl, can proceed generally in excellent yields in the presence of Pd(DPEphos)Cl-2 or Pd(dppf)Cl-2, and subsequent alkylation with methyl- and ethylzincs can proceed in excellent yields with >= 98% retention of configuration in the presence of Pd((BU3P)-B-t)(2) as a catalyst. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.