(1R,2E,10E,11aS,13S,14aR)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-13-(methoxymethoxy)-1,6,7,8,9,11a,12,13,14,14a-decahydro-4H-cyclopenta[f]oxacyclotridecin-4-one | 1220117-36-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: (1R,2E,10E,11aS,13S,14aR)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-13-(methoxymethoxy)-1,6,7,8,9,11a,12,13,14,14a-decahydro-4H-cyclopenta[f]oxacyclotridecin-4-one
• 英文别名: (1R,2R,3E,11E,13S,15S)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-15-(methoxymethoxy)-6-oxabicyclo[11.3.0]hexadeca-3,11-dien-5-one
• CAS: 1220117-36-1
• 化学式: C₂₃H₄₀O₅Si
• 分子量: 424.653
• InChiKey: ZEENPSKQGMCWRD-IBFIXFBZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.23
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2E,10E,11aS,13S,14aR)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-13-(methoxymethoxy)-1,6,7,8,9,11a,12,13,14,14a-decahydro-4H-cyclopenta[f]oxacyclotridecin-4-one 在 三氟化硼乙醚 、 苯硫酚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以82%的产率得到norbrefeldin A
  参考文献：
  名称：

  (+)-Brefeldin C、(+)-nor-Me Brefeldin A 和 (+)-4-epi-nor-Me Brefeldin A 的全合成

  摘要：

  (+)-brefeldin C (BFC) 和两种 brefeldin A (BFA) 类似物 - (+)-nor-Me BFA 和 (+)-4-epi-nor-Me BFA - 的全合成已经开发出来。合成的关键特征包括内消旋酐的去对称化、控制 BFC C4 绝对构型的 Carreira 反应、产生 C11-C12 键的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应和形成 13 元内酯的 Yamaguchi 反应戒指。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200901233
• 作为产物：
  描述：

  (2E,4R)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-{(1R,2S,4S)-2-[(E)-6-hydroxyhex-1-enyl]-4-(methoxymethoxy)cyclopentyl}but-2-enoic acid 在 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 三乙胺 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 以50%的产率得到(1R,2E,10E,11aS,13S,14aR)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-13-(methoxymethoxy)-1,6,7,8,9,11a,12,13,14,14a-decahydro-4H-cyclopenta[f]oxacyclotridecin-4-one
  参考文献：
  名称：

  (+)-Brefeldin C、(+)-nor-Me Brefeldin A 和 (+)-4-epi-nor-Me Brefeldin A 的全合成

  摘要：

  (+)-brefeldin C (BFC) 和两种 brefeldin A (BFA) 类似物 - (+)-nor-Me BFA 和 (+)-4-epi-nor-Me BFA - 的全合成已经开发出来。合成的关键特征包括内消旋酐的去对称化、控制 BFC C4 绝对构型的 Carreira 反应、产生 C11-C12 键的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应和形成 13 元内酯的 Yamaguchi 反应戒指。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200901233

文献信息

• Total Synthesis of (+)-Brefeldin C, (+)-nor-Me Brefeldin A and (+)-4-<i>epi</i>-nor-Me Brefeldin A
  作者：Sylvie Archambaud、Frédéric Legrand、Karine Aphecetche-Julienne、Sylvain Collet、André Guingant、M. Evain

  DOI：10.1002/ejoc.200901233

  日期：2010.3

  A total synthesis of (+)-brefeldin C (BFC) and two brefeldin A (BFA) analogues - (+)-nor-Me BFA and (+)-4-epi-nor-Me BFA - has been developed. Key features of the syntheses include desymmetrization of meso anhydrides, a Carreira reaction to control the absolute configuration at C4 of BFC, a Suzuki-Miyaura cross-coupling reaction to create the C11-C12 bond and a Yamaguchi reaction to form the 13-membered

  (+)-brefeldin C (BFC) 和两种 brefeldin A (BFA) 类似物 - (+)-nor-Me BFA 和 (+)-4-epi-nor-Me BFA - 的全合成已经开发出来。合成的关键特征包括内消旋酐的去对称化、控制 BFC C4 绝对构型的 Carreira 反应、产生 C11-C12 键的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应和形成 13 元内酯的 Yamaguchi 反应戒指。