(R)-N-(1-cyclopropylethyl)picolinamide | 1449685-48-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (R)-N-(1-cyclopropylethyl)picolinamide
• 英文别名: N-[(1R)-1-cyclopropylethyl]pyridine-2-carboxamide
• CAS: 1449685-48-6
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂O
• 分子量: 190.245
• InChiKey: SFVAMTXMAGFTBK-MRVPVSSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-碘苯甲醚 、 (R)-N-(1-cyclopropylethyl)picolinamide 在 silver orthophosphate 、 palladium diacetate 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 以42%的产率得到N-((R)-1-((1R,2S)-2-(4-methoxyphenyl)cyclopropyl)ethyl)picolinamide
  参考文献：
  名称：

  C–H Functionalization of Cyclopropanes: A Practical Approach Employing a Picolinamide Auxiliary

  摘要：

  A Pd-catalyzed, picolinamide-enabled, and efficient C-H arylation of cyclopropanes is described. The reaction can be promoted by either a silver additive or catalytic pivalic acid in the presence of a carbonate base. Various aryl iodides can be employed as coupling partners, providing exclusively cis-substituted cyclopropylpicolinamides.

  DOI：

  10.1021/ol401931s
• 作为产物：
  描述：

  2-吡啶甲酸 、 (R)-N-((R)-1-cyclopropylethyl)-2-methylpropane-2-sulfinamide 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.5h， 以55%的产率得到(R)-N-(1-cyclopropylethyl)picolinamide
  参考文献：
  名称：

  C–H Functionalization of Cyclopropanes: A Practical Approach Employing a Picolinamide Auxiliary

  摘要：

  A Pd-catalyzed, picolinamide-enabled, and efficient C-H arylation of cyclopropanes is described. The reaction can be promoted by either a silver additive or catalytic pivalic acid in the presence of a carbonate base. Various aryl iodides can be employed as coupling partners, providing exclusively cis-substituted cyclopropylpicolinamides.

  DOI：

  10.1021/ol401931s

文献信息

• [EN] INHIBITORS OF PEPTIDYLARGININE DEIMINASES<br/>[FR] INHIBITEURS DE PEPTIDYLARGININE DÉIMINASES
  申请人：[en]GILEAD SCIENCES, INC.

  公开号：WO2022140428A2

  公开（公告）日：2022-06-30

  The present disclosure relates to novel compounds for use in therapeutic treatement of a disease associated with peptidylarginine deiminases (PADs), such as peptidylarginine deiminase type 4 (PAD4). The present disclosure also relates to processes and intermediates for the preparation of such compounds, methods of using such compounds and pharmaceutical compositions comprising the compounds described herein.