(2S)-1-benzyl-2-aziridinecarboxaldehyde | 257881-98-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S)-1-benzyl-2-aziridinecarboxaldehyde
• 英文别名: (S)-1-benzyl-2-aziridinecarboxaldehyde；(2S)-1-benzylaziridine-2-carbaldehyde
• CAS: 257881-98-4
• 化学式: C₁₀H₁₁NO
• 分子量: 161.203
• InChiKey: YPQVFEUOBKHKFL-VUWPPUDQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  20.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-1-benzyl-2-aziridinecarboxaldehyde 在 palladium hydroxide - carbon 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2S,3S)-2-(dibenzylamino)pentan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  有效的合成的顺式由二烷基锌和格氏试剂的螯合控制除了-aziridino醇的N- benzylaziridino醛

  摘要：

  衍生自（L）-丝氨酸和（L）-苏氨酸的N-苄基叠氮基醛与二烷基锌和卤化烷基镁反应，生成单一或主要的立体异构体的合成叠氮基醇。非对映选择性受有机金属和溶剂体系性质的影响。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00879-0
• 作为产物：
  描述：

  ((S)-1-Benzyl-aziridin-2-yl)-methanol 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (2S)-1-benzyl-2-aziridinecarboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  有效的合成的顺式由二烷基锌和格氏试剂的螯合控制除了-aziridino醇的N- benzylaziridino醛

  摘要：

  衍生自（L）-丝氨酸和（L）-苏氨酸的N-苄基叠氮基醛与二烷基锌和卤化烷基镁反应，生成单一或主要的立体异构体的合成叠氮基醇。非对映选择性受有机金属和溶剂体系性质的影响。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00879-0

文献信息

• A Facile Synthesis of Enantiopure 2-Aziridinesulfinimines and Their Highly Diastereoselective Reactions with Phosphite Anions
  作者：Bin-Feng Li、Ming-Jie Zhang、Xue-Long Hou、Li-Xin Dai

  DOI：10.1021/jo016106+

  日期：2002.5.1

  Two novel enantiopure 1-benzyl-2-aziridinesulfinimines bearing a chiral group on both sides of the carbon-nitrogen double bond were synthesized from the condensation of racemic 1-benzyl-2-aziridinecarboxaldehyde and enantiopure p-toluenesulfinamide. The addition reaction with phosphite anion followed by the ring-opening reaction with thiophenol provided chiral alpha,beta-diamino-phosphonic acid derivatives

  由外消旋的1-苄基-2-氮杂吡啶甲醛与对映体纯的对甲苯磺酰胺缩合，合成了两个在碳氮双键两侧均带有手性基团的新型对映体纯的1-苄基-2-氮丙啶亚磺胺。与亚磷酸根阴离子的加成反应，然后与苯硫酚的开环反应，提供了手性的α，β-二氨基膦酸衍生物。加成反应显示出双重立体分化作用。提出了该反应的可能的过渡态，并且在存在或不存在溴化锌的情况下，实现了亚磷酸根阴离子与两种氮丙啶亚砜亚胺加成反应的高非对映选择性。