(2S,3R)-(+)-ethyl 2,3-dihydroxy-3-propionate 2,3-cyclic sulphate | 159813-21-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机硫酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3R)-(+)-ethyl 2,3-dihydroxy-3-propionate 2,3-cyclic sulphate
• CAS: 159813-21-5
• 化学式: C₈H₁₄O₆S
• 分子量: 238.262
• InChiKey: CMMYOBHDIXLGED-RQJHMYQMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.23
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-(+)-ethyl 2,3-dihydroxy-3-propionate 2,3-cyclic sulphate 在 sodium azide 、 6-chloro-3-((dimethylamino)(dimethyliminio)methyl)-1H-benzo[d][1,2,3]triazol-3-ium-1-olatehexafluorophosphate(V) 、 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 32.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis, and evaluation, derivatives of the fat-accumulation inhibitor ternatin: toward ternatin molecular probes

  摘要：

  Ternatin, a cyclic heptapeptide derived from mushroom, strongly inhibits fat accumulation in 3T3-L1 adipocytes. However, its mechanism of action remains unclear. In this Letter, we designed, synthesized, and evaluated its derivatives for use as molecular probes to isolate its target protein. Finally, we successfully established a pair of ternatin molecular probes. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.06.036
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R)-ethyl 2,3-dihydroxy-3-propionate 2,3-cyclic sulphite 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2S,3R)-(+)-ethyl 2,3-dihydroxy-3-propionate 2,3-cyclic sulphate
  参考文献：
  名称：

  A practical new asymmetric synthesis of (2S,3S)- and (2R,3R)-3-hydroxyleucine

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85384-9