(2S,5S)-5-hydroxy-2-(p-methoxybenzyloxy)-3-heptanone | 1415121-60-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,5S)-5-hydroxy-2-(p-methoxybenzyloxy)-3-heptanone
• CAS: 1415121-60-6
• 化学式: C₁₅H₂₂O₄
• 分子量: 266.337
• InChiKey: WUHZQTBIOSMSTD-AAEUAGOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.33
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  55.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl (S)-2-((4-methoxybenzyl)oxy)propanoate 在 异丙基氯化镁 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 3.84h， 生成 (2S,5S)-5-hydroxy-2-(p-methoxybenzyloxy)-3-heptanone
  参考文献：
  名称：

  α-烷氧基与α，β-双烷氧基甲基酮在硼醇醛缩醛反应中的非对映选择性

  摘要：

  在这项工作中，使用DFT计算，我们研究了α-烷氧基和α，β-双烷氧基甲基酮在硼烯醇盐醇醛缩醛反应中的1,4和1,5不对称诱导。我们评估了在α位的烷基取代基的空间影响以及在α和β位的氧保护基的立体电子影响。理论计算表明，就β-取代基的性质而言，1,4不对称诱导的起源。阐明了α，β- syn和α，β-抗-双烷氧基立体中心之间的协同作用。在存在β-烷氧基中心的情况下，反应会通过Goodman-Paton 1,5-立体诱导模型进行，而对α-烷氧基中心的影响较小。

  DOI：

  10.1039/c9ob00358d

文献信息

• Stereoselective titanium-mediated aldol reactions of α-benzyloxy methyl ketones
  作者：Miquel Pellicena、Joan G. Solsona、Pedro Romea、Fèlix Urpí

  DOI：10.1016/j.tet.2012.09.096

  日期：2012.12

  Good levels of 1,4-anti asymmetric induction are obtained in the TiCl3(i-PrO)-mediated aldol reaction of chiral α-benzyloxy methyl ketones with a wide array of aldehydes. This methodology represents a new approach to substrate-controlled acetate aldol reactions capable of providing highly functionalized fragments in a straightforward manner, which may be useful in the design of more efficient syntheses

  在手性α-苄氧基甲基酮与多种醛的TiCl 3（i- PrO）介导的羟醛反应中获得了良好水平的1,4-抗不对称诱导。这种方法学代表了一种新的方法，可进行底物控制的乙酸羟醛醛缩反应，该方法能够以直接的方式提供高度官能化的片段，这可能对设计更有效的合成方法有用。