diethyl 3,4,5-trifluorophenylmalonate | 1042720-04-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diethyl 3,4,5-trifluorophenylmalonate
• 英文别名: Diethyl 3,4,5-trifluorophenyl-malonate；diethyl 2-(3,4,5-trifluorophenyl)propanedioate
• CAS: 1042720-04-6
• 化学式: C₁₃H₁₃F₃O₄
• 分子量: 290.239
• InChiKey: PNHWVPTWIZIKGW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三氟溴苯 、 丙二酸二乙酯 在 copper(I) bromide sodium ethanolate 作用下， 20.0~75.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 18.33h， 生成 diethyl 3,4,5-trifluorophenylmalonate
  参考文献：
  名称：

  Method for the production of substituted 2-aryl malonic acid esters

  摘要：

  本发明涉及一种制备通式I的取代2-芳基丙二酸酯的方法，其中R为C1-C6-烷基或C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基；Ar为苯基或杂芳5-或6-成员环；上述基团中每个碳原子可选择携带取代基RA；RA为F、Cl、CN、NO2、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基等，或者两个相邻的取代基RA与它们连接的碳原子一起形成一个环；以及将丙二酸酯与碱和芳基溴在铜盐存在下反应，其中每摩尔丙二酸酯的摩尔当量中使用0.1至0.65摩尔当量的碱。

  公开号：

  US20100056820A1

文献信息

• VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG SUBSTITUIERTER 2-ARYLMALONSÄUREESTER
  申请人：BASF SE

  公开号：EP2111389A1

  公开（公告）日：2009-10-28
• IMAGING DIAGNOSTICS BY COMBINING CONTRAST AGENTS
  申请人：mivenion GmbH

  公开号：EP2170405A2

  公开（公告）日：2010-04-07
• [DE] VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG SUBSTITUIERTER 2-ARYLMALONSÄUREESTER<br/>[EN] METHOD FOR THE PRODUCTION OF SUBSTITUTED 2-ARYL MALONIC ACID ESTERS<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'ESTERS D'ACIDE 2-ARYLMALONIQUE SUBSTITUÉS
  申请人：BASF AG

  公开号：WO2008090127A1

  公开（公告）日：2008-07-31

  [EN] The present invention relates to a method for the production of substituted 2-aryl malonic acid esters of the general formula (I), wherein R stands for C₁-C₆-alkyl or C₁-C₄-alkoxy-C₁-C₄-alkyl; Ar stands for phenyl or a heteroaromatic 5-member or 6-member ring; wherein each C atom contained in the above-named groups potentially carries a substituent R^A; R^A stands for F, C1, CN, NO₂, C₁-C₄-alkyl, C₁-C₄-haloalkyl, C₁-C₄-alkoxy, C₁-C₄-haloalkoxy, etc., or two adjacent substituents R^A form a ring together with the carbon atoms to which they are bound; and wherein a malonic acid ester is converted with a base and an aryl bromide in the presence of a copper salt, characterized in that 0.1 to 0.65 mole equivalents of the base are substituted for 1 mole equivalent of the malonic acid ester.
  [FR] La présente invention concerne un procédé de préparation d'esters d'acide 2-arylmalonique substitués de la formule générale (I), dans laquelle R représente un groupe alkyle en C₁-C₆ ou un groupe (alcoxy en C₁-C₄)alkyle en C₁-C₄ ; Ar représente du phényle ou un cycle hétéroaromatique de 5 ou 6 membres ; chacun des atomes de carbone présents dans les restes cités ci-dessus portant le cas échéant un substituant R^A ; R^A représentant F, Cl, CN, NO₂, un groupe alkyle en C₁-C₄, haloalkyle en C₁-C₄, alcoxy en C₁-C₄, haloalcoxy en C₁-C₄, etc. ou deux substituants R^A voisins forment un cycle avec les atomes de carbone sur lesquels ils sont liés. On fait réagir un ester d'acide malonique avec une base et un bromure d'aryle en présence d'un sel de cuivre. Le procédé est caractérisé en ce que l'on met en oevre 0,1 à 0,65 équivalent molaire de la base par rapport à 1 équivalent molaire de l'ester d'acide malonique. .
  [DE] Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung substituierter 2-Aryl-malonsäureester der allgemeinen Formel (I), worin R für C₁-C₆-Alkyl oder C₁-C₄-Alkoxy-C₁-C₄-alkyl steht; Ar für Phenyl oder einen heteroaromatischen 5- oder 6-gliedrigen Ring steht; wobei jedes in den zuvor genannten Resten enthaltene C-Atom ggf. einen Substituenten R^A trägt; R^A für F, Cl, CN, NO₂, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Haloalkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Haloalkoxy, etc. steht oder zwei benachbarte Substituenten R^A gemeinsam mit den Kohlenstoffatomen an die sie gebunden sind einen Ring bilden; und wobei man einen Malonsäureester mit einer Base und einem Arylbromid in Gegenwart eines Kupfersalzes umsetzt, dadurch gekennzeichnet, dass man 0,1 bis 0,65 Moläquivalente der Base bezogen auf 1 Moläquivalent des Malonsäureesters einsetzt.
• [EN] IMAGING DIAGNOSTICS BY COMBINING CONTRAST AGENTS<br/>[FR] DIAGNOSTICS D'IMAGERIE PAR COMBINAISON D'AGENTS DE CONTRASTE
  申请人：BERLIN SCIENCE PARTNERS GMBH I

  公开号：WO2009000777A2

  公开（公告）日：2008-12-31

  (EN) The present invention relates to the use of a combination of several contrast agents having different properties with respect to imaging representation.(FR) La présente invention porte sur l'utilisation d'une combinaison de plusieurs agents de contraste ayant différentes propriétés par rapport à une représentation d'imagerie.