2-[2-[2-[3-[2-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)ethyl]-1H-indol-2-yl]-1H-indol-3-yl]ethyl]isoindole-1,3-dione | 1311993-61-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-[2-[2-[3-[2-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)ethyl]-1H-indol-2-yl]-1H-indol-3-yl]ethyl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 1311993-61-9
• 化学式: C₃₆H₂₆N₄O₄
• 分子量: 578.627
• InChiKey: FLQIRRUCMAUQJY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[2-[2-[3-[2-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)ethyl]-1H-indol-2-yl]-1H-indol-3-yl]ethyl]isoindole-1,3-dione 在 titanium(IV) tetraethanolate 、 3-n-Butyl-1,2-benzisothiazole 1,1-dioxide oxide 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 、 肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 生成 2-(6,7,12,13-tetrahydro-12bH-azepino[3,2-b:4,5-b']diindol-12b-yl)ethan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  所有已知 (-)-Trigonoliimines 的总合成、立体化学分配和生物活性

  摘要：

  描述了我们对所有已知 (-)-trigonoliimine 生物碱的简洁和对映选择性全合成的完整说明。我们对这些天然产物的逆生物合成分析能够通过一系列涉及不对称氧化和重组的转化，鉴定出一种单一的双色胺前体作为所有已知葫芦亚胺的前体。我们对这些生物碱的对映选择性合成能够修正 (-)-trigonoliimines A、B 和 C 的绝对立体化学。我们报告说，trigonoliimines A、B、C 和结构相关的化合物对 HeLa 和 U-937 细胞显示出较弱的抗癌活性.

  DOI：

  10.1021/jo4020358
• 作为产物：
  描述：

  在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以58%的产率得到2-[2-[2-[3-[2-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)ethyl]-1H-indol-2-yl]-1H-indol-3-yl]ethyl]isoindole-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  所有已知 (-)-Trigonoliimines 的总合成、立体化学分配和生物活性

  摘要：

  描述了我们对所有已知 (-)-trigonoliimine 生物碱的简洁和对映选择性全合成的完整说明。我们对这些天然产物的逆生物合成分析能够通过一系列涉及不对称氧化和重组的转化，鉴定出一种单一的双色胺前体作为所有已知葫芦亚胺的前体。我们对这些生物碱的对映选择性合成能够修正 (-)-trigonoliimines A、B 和 C 的绝对立体化学。我们报告说，trigonoliimines A、B、C 和结构相关的化合物对 HeLa 和 U-937 细胞显示出较弱的抗癌活性.

  DOI：

  10.1021/jo4020358

文献信息

• A biomimetic synthesis of the skeleton of trigonoliimine C
  作者：Sheng Liu、Xiao-Jiang Hao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.08.087

  日期：2011.10

  On basis of biomimetic concepts, the skeleton of trigonoliimine C was readily achieved in five steps from N-phthaloyl tryptamine. This result suggested a useful synthetic strategy for trigonoliimine alkaloids with this unique ring system.

  根据仿生学原理，可以从N-邻苯二甲酰色胺中分五步轻松获得Trigonoliimine C的骨架。该结果表明具有这种独特的环系统的三角叶亚胺生物碱的有用合成策略。
• Total Synthesis of (±)-Trigonoliimine C via Oxidative Rearrangement of an Unsymmetrical Bis-Tryptamine
  作者：Xiangbing Qi、Hongli Bao、Uttam K. Tambar

  DOI：10.1021/ja203960b

  日期：2011.7.6

  We report the first total synthesis of (+/-)-trigonoliimine C, a member of a family of structurally complex alkaloids, in 10 steps from tryptamine and 6-methoxytryptamine. Our convergent synthetic strategy relies on a selective oxidative rearrangement of an unsymmetrical 2,2'-bis-tryptamine.
• Total Synthesis, Stereochemical Assignment, and Biological Activity of All Known (−)-Trigonoliimines
  作者：Sunkyu Han、Karen C. Morrison、Paul J. Hergenrother、Mohammad Movassaghi

  DOI：10.1021/jo4020358

  日期：2014.1.17

  A full account of our concise and enantioselective total syntheses of all known (−)-trigonoliimine alkaloids is described. Our retrobiosynthetic analysis of these natural products enabled identification of a single bistryptamine precursor as a precursor to all known trigonoliimines through a sequence of transformations involving asymmetric oxidation and reorganization. Our enantioselective syntheses

  描述了我们对所有已知 (-)-trigonoliimine 生物碱的简洁和对映选择性全合成的完整说明。我们对这些天然产物的逆生物合成分析能够通过一系列涉及不对称氧化和重组的转化，鉴定出一种单一的双色胺前体作为所有已知葫芦亚胺的前体。我们对这些生物碱的对映选择性合成能够修正 (-)-trigonoliimines A、B 和 C 的绝对立体化学。我们报告说，trigonoliimines A、B、C 和结构相关的化合物对 HeLa 和 U-937 细胞显示出较弱的抗癌活性.