tert-butyl-[(1-hex-5-enyl-4-trimethylstannyl-3,6-dihydro-2H-pyridin-5-yl)methoxy]-dimethylsilane | 1220119-78-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl-[(1-hex-5-enyl-4-trimethylstannyl-3,6-dihydro-2H-pyridin-5-yl)methoxy]-dimethylsilane
• CAS: 1220119-78-7
• 化学式: C₂₁H₄₃NOSiSn
• 分子量: 472.374
• InChiKey: KFTPWNFKWHPPAF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.24
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl-[(1-hex-5-enyl-4-trimethylstannyl-3,6-dihydro-2H-pyridin-5-yl)methoxy]-dimethylsilane 、 3-Hex-5-enyl-5-iodo-1-(5-phenylmethoxypentyl)-3,4-dihydropyridin-2-one 在 四(三苯基膦)钯 、 copper(l) chloride 、 lithium chloride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以67%的产率得到5-[5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-1-hex-5-enyl-3,6-dihydro-2H-pyridin-4-yl]-3-hex-5-enyl-1-(5-phenylmethoxypentyl)-3,4-dihydropyridin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (±)-Haliclonacyclamine C

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200905732
• 作为产物：
  描述：

  5-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-1-(hex-5-en-1-yl)-1,2,3,6-tetrahydropyridin-4-yl trifluoromethanesulfonate 、 六甲基二锡 在 四(三苯基膦)钯 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以75%的产率得到tert-butyl-[(1-hex-5-enyl-4-trimethylstannyl-3,6-dihydro-2H-pyridin-5-yl)methoxy]-dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (±)-Haliclonacyclamine C

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200905732

文献信息

• Synthesis and bioactivity of (±)-tetrahydrohaliclonacyclamine A
  作者：Brian J. Smith、Tao Qu、Matthew Mulder、Meredith J. Noetzel、Craig W. Lindsley、Gary A. Sulikowski

  DOI：10.1016/j.tet.2010.03.117

  日期：2010.6

  The total synthesis of tetrahydrohaliclonacyclamine A (5) is described. A key step involves the hydrogenation of an unsaturated bis-piperidine incorporated into a 17-membered macrocycle to provide the cis-syn-cis stereochemistry common to haliclonacyclamines A-D. The hydrogenation product is advanced to the title compound following a five-step reaction sequence. Tetrahydrohaliclonacyclamine A is shown to bind to a variety of ion channels/GPCRs and act as a muscarinic M-1 antagonist. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Total Synthesis of (±)-Haliclonacyclamine C
  作者：Brian J. Smith、Gary A. Sulikowski

  DOI：10.1002/anie.200905732

  日期：2010.2.22