2-(2-methoxybenzoylamino)-2-oxoethylphosphonic acid diethyl ester | 906126-76-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2-methoxybenzoylamino)-2-oxoethylphosphonic acid diethyl ester
• 英文别名: diethyl 2-(2-methoxybenzamido)-2-oxoethylphosphonate；N-(2-diethoxyphosphorylacetyl)-2-methoxybenzamide
• CAS: 906126-76-9
• 化学式: C₁₄H₂₀NO₆P
• 分子量: 329.29
• InChiKey: JRBKVDWYIGTHJJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  90.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-methoxybenzoylamino)-2-oxoethylphosphonic acid diethyl ester 在 chiral thiourea 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 135.25h， 生成 (3R)-2-methoxy-N-(3-methyl-4-nitro-butyryl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  硫脲催化活化亚甲基化合物与 α,β-不饱和酰亚胺的不对称迈克尔加成反应：通过分子内和分子间氢键对酰亚胺进行双重活化

  摘要：

  已开发出硫脲催化的活化亚甲基化合物与衍生自 2-吡咯烷酮和 2-甲氧基苯甲酰胺的 α,β-不饱和酰亚胺的不对称迈克尔加成反应。在 2-吡咯烷酮衍生物的情况下，与丙二腈的反应在甲苯中以高对映选择性进行，以良好的收率提供迈克尔加合物。然而，由于底物的反应性差，可用于该反应的亲核试剂仅限于丙二腈。进一步的研究表明，在芳环上带有不同取代基的相应苯甲酰胺衍生物中，N-链烯酰基-2-甲氧基苯甲酰胺是最好的底物。事实上，几种活化的亚甲基化合物如丙二腈、α-氰基乙酸甲酯、硝基甲烷可用作亲核试剂，以良好至极好的收率获得高达 93% ee 的迈克尔加合物。光谱实验的结果表明，这种增强的反应性可归因于分子内氢...

  DOI：

  10.1021/ja061364f
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基苯甲酰胺 反应 55.0h， 生成 2-(2-methoxybenzoylamino)-2-oxoethylphosphonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  硫脲催化活化亚甲基化合物与 α,β-不饱和酰亚胺的不对称迈克尔加成反应：通过分子内和分子间氢键对酰亚胺进行双重活化

  摘要：

  已开发出硫脲催化的活化亚甲基化合物与衍生自 2-吡咯烷酮和 2-甲氧基苯甲酰胺的 α,β-不饱和酰亚胺的不对称迈克尔加成反应。在 2-吡咯烷酮衍生物的情况下，与丙二腈的反应在甲苯中以高对映选择性进行，以良好的收率提供迈克尔加合物。然而，由于底物的反应性差，可用于该反应的亲核试剂仅限于丙二腈。进一步的研究表明，在芳环上带有不同取代基的相应苯甲酰胺衍生物中，N-链烯酰基-2-甲氧基苯甲酰胺是最好的底物。事实上，几种活化的亚甲基化合物如丙二腈、α-氰基乙酸甲酯、硝基甲烷可用作亲核试剂，以良好至极好的收率获得高达 93% ee 的迈克尔加合物。光谱实验的结果表明，这种增强的反应性可归因于分子内氢...

  DOI：

  10.1021/ja061364f

文献信息

• Asymmetric Synthesis of 4-Substituted 2,6-Dioxopiperidine-3-carbonitrile by Using Thiourea-Catalyzed Asymmetric Michael Addition
  作者：Yoshiji Takemoto、Tsubasa Inokuma、Yuuki Nagamoto、Shota Sakamoto、Hideto Miyabe、Kiyosei Takasu

  DOI：10.3987/com-08-s(d)18

  日期：——

  An enantioselective Michael addition of several alpha,beta-unsaturated carbonyl compounds with malononitrile catalyzed by a bifunctional thiourea is described. We also demonstrate the transformation of Michael adduct into an enantiomerically enriched functionalized piperidine.