(1S,2S,6S)-6-((Benzyloxycarbonyl)amino)cyclohept-3-ene-1,2-diol | 160856-81-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,2S,6S)-6-((Benzyloxycarbonyl)amino)cyclohept-3-ene-1,2-diol
• 英文别名: benzyl N-[(1S,5S,6S)-5,6-dihydroxycyclohept-3-en-1-yl]carbamate
• CAS: 160856-81-5
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₄
• 分子量: 277.32
• InChiKey: FSUYHLMLMLRQKO-IHRRRGAJSA-N

物化性质

• 沸点：
  472.0±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  78.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S,6S)-6-((Benzyloxycarbonyl)amino)cyclohept-3-ene-1,2-diol 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 (1R,5S,7S)-5-((Benzyloxycarbonyl)amino)-9,9-dimethyl-8,10-dioxabicyclo<5.3.0>cyclodecan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Enzymic Asymmetrization of 6-Amino-2-cycloheptene-1,4-diol Derivatives: Synthesis of Tropane Alkaloids (+)- and (-)-Calystegine A3

  摘要：

  6-Azido and 6-((tert-butyloxycarbonyl)amino)derivatives of meso-2-cycloheptene-1,4-diol were prepared from cycloheptatriene and asymmetrized using Pseudomonas cepacia lipase. Enantiopure intermediates thus prepared were used in the syntheses of both enantiomers of the tropane alkaloid calystegine A(3).

  DOI：

  10.1021/jo00108a025
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (1S,4R,6R)-6-benzyloxycarbonylamino-4-methanesulfonyloxy-cyclohept-2-enyl ester 在 sodium tetrahydroborate 、 双氧水 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 9.42h， 生成 (1S,2S,6S)-6-((Benzyloxycarbonyl)amino)cyclohept-3-ene-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  Enzymic Asymmetrization of 6-Amino-2-cycloheptene-1,4-diol Derivatives: Synthesis of Tropane Alkaloids (+)- and (-)-Calystegine A3

  摘要：

  6-Azido and 6-((tert-butyloxycarbonyl)amino)derivatives of meso-2-cycloheptene-1,4-diol were prepared from cycloheptatriene and asymmetrized using Pseudomonas cepacia lipase. Enantiopure intermediates thus prepared were used in the syntheses of both enantiomers of the tropane alkaloid calystegine A(3).

  DOI：

  10.1021/jo00108a025