1-cyclohexenyl-3-phenylprop-2-yn-1-ol | 681433-36-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-cyclohexenyl-3-phenylprop-2-yn-1-ol
• 英文别名: (R)-(+)-3-(1-cyclohexenyl)-1-phenyl-2-propyn-1-ol；(R)-1-phenyl-3-(1-cyclohexenyl)prop-2-yn-1-ol；(R)-(+)-3-(1-cyclohexenyl)-1-phenylprop-2-yn-1-ol；(R)-3-(cyclohex-1-en-1-yl)-1-phenylprop-2-yn-1-ol；(R)-3-cyclohex-1-en-1-yl-1-phenyl-2-propyn-1-ol；(1R)-3-(cyclohexen-1-yl)-1-phenylprop-2-yn-1-ol
• CAS: 681433-36-3
• 化学式: C₁₅H₁₆O
• 分子量: 212.291
• InChiKey: YRHYCYJHSXYLHG-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-乙炔基环己烷 在 titanium(IV) isopropylate 、 S-1,1'-联-2-萘酚 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 1-cyclohexenyl-3-phenylprop-2-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸激活Zn与EtI的反应，以促进对醛的高度对映选择性炔烃加成。

  摘要：

  发现一种容易获得的BINOL-Ti（O（i）Pr）4催化剂体系可在室温下激活Zn粉与EtI的反应，以使炔烃不对称地添加到醛中。它允许以高收率和高对映选择性（高达> 96％ee）合成许多合成上有用的手性炔丙醇。

  DOI：

  10.1039/c4cc08031a

文献信息

• Lithium Binaphtholate-Catalyzed Asymmetric Addition of Lithium Acetylides to Carbonyl Compounds
  作者：Shunsuke Kotani、Kenji Kukita、Kana Tanaka、Tomonori Ichibakase、Makoto Nakajima

  DOI：10.1021/jo5005394

  日期：2014.6.6

  The asymmetric addition of lithium acetylides to carbonyl compounds in the presence of a chiral lithium binaphtholate catalyst was developed. A procedure involving the slow addition of carbonyl compounds to lithium acetylides improved the enantioselectivity. This reaction afforded diverse chiral secondary and tertiary propargylic alcohols in high yields and with good to high enantioselectivities.

  开发了在手性联萘甲酸锂催化剂存在下将乙炔化锂不对称加成到羰基化合物上的方法。涉及将羰基化合物缓慢添加至乙炔锂的方法提高了对映选择性。该反应以高收率和良好至高对映选择性提供了各种手性仲和叔炔丙醇。
• BINOL−Salen-Catalyzed Highly Enantioselective Alkyne Additions to Aromatic Aldehydes
  作者：Zi-Bo Li、Lin Pu

  DOI：10.1021/ol0498139

  日期：2004.3.1

  BINOL-Salen compound (-)-1 can catalyze the addition of both aryl- and alkylalkynes to aromatic aldehydes at room temperature with high enantioselectivity (86-97% ee). The conditions for this catalytic process are both mild and simple. Unlike most other BINOL-based catalysts, using ligand (-)-1 not only avoids heating or cooling but also does not require the addition of Ti(O(i)Pr)(4).

  [结构：见正文] BINOL-Salen化合物（-）-1在室温下可以高对映选择性（86-97％ee）催化芳基醛和烷基炔基向芳族醛的加成反应。该催化过程的条件既温和又简单。与大多数其他基于BINOL的催化剂不同，使用配体（-）-1不仅可以避免加热或冷却，而且不需要添加Ti（O（i）Pr）（4）。
• Facile, Mild, and Highly Enantioselective Alkynylzinc Addition to Aromatic Aldehydes by BINOL/<i>N</i>-Methylimidazole Dual Catalysis
  作者：Fei Yang、Peihua Xi、Li Yang、Jingbo Lan、Rugang Xie、Jingsong You

  DOI：10.1021/jo0707535

  日期：2007.7.1

  acid/base catalytic system, generated from N-methylimidazole (NMI), (R)-1,1‘-bi-2-naphthol [(R)-BINOL], and Ti(OiPr)4, effectively catalyzes the enantioselective alkynylation of aldehydes in the presence of Et2Zn in good yields and excellent enantioselectivities of up to 94% ee at room temperature. The mild reaction conditions make it possible to use functional alkynes in this asymmetric addition.

  双路易斯酸/碱催化系统中，从生成的Ñ甲基咪唑（NMI），（- [R）-1,1'-二-2-萘酚[（[R）-BINOL]，和Ti（O我PR）4，有效地在室温下，在Et 2 Zn存在下，以良好的收率和高达94％ee的优异对映选择性，催化醛的对映选择性炔基化反应。温和的反应条件使得可以在这种不对称加成中使用官能炔。
• Enantioselective alkynylation of carbonyl compounds with trimethoxysilylalkynes catalyzed by lithium binaphtholate
  作者：Tomohiro Ueda、Kana Tanaka、Tomonori Ichibakase、Yuya Orito、Makoto Nakajima

  DOI：10.1016/j.tet.2010.07.080

  日期：2010.9

  Enantioselective alkynylation of aldehydes and ketones was accomplished using trimethoxysilylalkynes as alkynylating reagents and lithium 3,3′-diphenylbinaphtholate as a catalyst. Optically active propargylic alcohols were obtained in good to high chemical yields and enantioselectivities. Alkynylation of acetylpyridines afforded biologically active pyridyl propargylic alcohols in good enantioselectivities

  使用三甲氧基甲硅烷基炔烃作为炔基化试剂和3,3'-二苯基联萘甲酸锂实现对醛和酮的对映选择性炔基化。以良好至高的化学产率和对映选择性获得了光学活性的炔丙醇。乙酰吡啶的炔基化得到具有良好对映选择性的生物活性吡啶基炔丙基醇。
• Asymmetric Alkynylation of Aldehydes Catalyzed by an In(III)/BINOL Complex
  作者：Ryo Takita、Kenichiro Yakura、Takashi Ohshima、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1021/ja053946n

  日期：2005.10.1

  Asymmetric alkynylation of both aromatic and aliphatic aldehydes using catalytic amounts of In(III)/BINOL is described. Dual activation of both substrates due to the "bifunctional character" of the indium(III) catalyst enables a broad range of substrate generality with high enantioselectivity (83 to >99% ee).

  描述了使用催化量的 In(III)/BINOL 对芳香族和脂肪族醛进行不对称炔化。由于铟 (III) 催化剂的“双功能特性”，两种底物的双重活化可实现广泛的底物通用性和高对映选择性（83 至 >99% ee）。