2-[phenyl-(2,2,2-trichloro-acetylamino)-methyl]-acrylic acid methyl ester | 1032297-26-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-[phenyl-(2,2,2-trichloro-acetylamino)-methyl]-acrylic acid methyl ester
• CAS: 1032297-26-9
• 化学式: C₁₃H₁₂Cl₃NO₃
• 分子量: 336.602
• InChiKey: HXPPJAKGDRFYLM-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.94
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[phenyl-(2,2,2-trichloro-acetylamino)-methyl]-acrylic acid methyl ester 、 2,3-二甲基-1,3-丁二烯 在 氯化二乙基铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 3,4-dimethyl-1-[phenyl-(2,2,2-trichloro-acetylamino)-methyl]-cyclohex-3-enecarboxylic acid methyl ester 、 3,4-dimethyl-1-[phenyl-(2,2,2-trichloro-acetylamino)-methyl]-cyclohex-3-enecarboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  不对称有机催化的[1,3]-σ重排。

  摘要：

  提出了第一个有机催化的对映选择性[1,3]-σO-到N-重排反应。该反应在区域和对映选择性控制下发生，并由金鸡纳生物碱催化。已经开发了两个反应，第一个反应是酰亚胺化为酰胺，而另一个反应是通过脱羧从氨基甲酸酯化为胺。两种转化均得到氮保护的β-氨基酸衍生物作为产物。这些新颖的不对称有机催化的[1,3]-σO-N重排反应为从外消旋起始原料中以高收率获得对映体富集的β-氨基酸衍生物提供了可靠而有效的合成方法。

  DOI：

  10.1002/chem.200701729
• 作为产物：
  描述：

  2-[phenyl-(2,2,2-trichloro-acetimidoyloxy)-methyl]-acrylic acid methyl ester 在 C₄₈H₅₄N₆O₄ 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以77%的产率得到2-[phenyl-(2,2,2-trichloro-acetylamino)-methyl]-acrylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  不对称有机催化的[1,3]-σ重排。

  摘要：

  提出了第一个有机催化的对映选择性[1,3]-σO-到N-重排反应。该反应在区域和对映选择性控制下发生，并由金鸡纳生物碱催化。已经开发了两个反应，第一个反应是酰亚胺化为酰胺，而另一个反应是通过脱羧从氨基甲酸酯化为胺。两种转化均得到氮保护的β-氨基酸衍生物作为产物。这些新颖的不对称有机催化的[1,3]-σO-N重排反应为从外消旋起始原料中以高收率获得对映体富集的β-氨基酸衍生物提供了可靠而有效的合成方法。

  DOI：

  10.1002/chem.200701729

文献信息

• Synthesis of β‐Amino Acid Derivatives via Enantioselective Lewis Base Catalyzed N‐Allylation of Halogenated Amides with Morita‐Baylis‐Hillman Carbonates
  作者：Olena Nosovska、Phil Liebing、Ivan Vilotijevic

  DOI：10.1002/chem.202304014

  日期：2024.3.7

  Trifluoro- and trichloroacetamides serving as pronucleophiles undergo enantioselective Lewis base catalyzed N-allylation with Morita-Baylis-Hillman carbonates to produce enantioenriched β-amino acid derivatives and highly enantioenriched allylic carbonates through a kinetic resolution. The obtained products are used to produce a library of spiro-isoxazoline lactams via deprotection - cyclization -

  作为亲核试剂的三氟乙酰胺和三氯乙酰胺与 Morita-Baylis-Hillman 碳酸酯进行对映选择性路易斯碱催化的 N-烯丙基化，通过动力学拆分产生对映体富集的 β-氨基酸衍生物和高度对映体富集的烯丙碳酸酯。获得的产物用于通过脱保护-环化-非对映选择性环加成序列生产螺异恶唑啉内酰胺文库。