Iodomethyl phenyl sulfoxide | 41719-09-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Iodomethyl phenyl sulfoxide
• 英文别名: Phenyl iodomethyl sulfoxide；Phenyl-α-jodmethylsulfoxid；Iodmethyl-phenyl-sulfoxid；Iodmethylphenylsulfoxid；Iodomethylsulfinylbenzene
• CAS: 41719-09-9
• 化学式: C₇H₇IOS
• 分子量: 266.102
• InChiKey: VGEXDWANXFIGOY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  88 °C(Solv: isopropanol (67-63-0))
• 沸点：
  345.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.94±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Iodomethyl phenyl sulfoxide 在 水 、 silver nitrate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以94%的产率得到苯甲砜
  参考文献：
  名称：

  关于苯亚磺酰基碳鎓离子

  摘要：

  通过苯二重氮甲基亚砜的酸催化分解或苯基碘代甲基亚砜的银辅助溶剂分解生成的苯亚磺酰基碳鎓离子被羟基溶剂捕获，生成苯基甲基砜。排除了苯亚磺酰基卡宾或苯亚磺酰基甲基乙酸酯中间发生的可能性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)77434-x
• 作为产物：
  描述：

  氯甲基苯亚砜 在 potassium iodide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 Iodomethyl phenyl sulfoxide
  参考文献：
  名称：

  A New Synthetic Route to lodomethyl Sulfoxides¹

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1976-24166

文献信息

• Iodomethyl phenyl sulfoxide: reactivity and synthetic applications
  作者：Vichai Reutrakul、Chitchanun Panyachotipun、Viwat Hahnvajanawong、S. Sotheeswaran

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)90051-6

  日期：——

  Lithio iodomethyl phenyl sulfoxides reacted with alkyl halides and carbonyl compounds to give adducts in good to moderate yields. Solvolysis of the carbonyl adducts led to sulfones or the ring expanded product.

  硫代碘代甲基苯基亚砜与烷基卤化物和羰基化合物反应，以良好至中等的收率得到加合物。羰基加合物的溶剂分解产生砜或扩环产物。
• Copper-Mediated Vicarious Substitution of 1,3-Dinitrobenzene with lodophenols or lodomethyl Phenyl Sulfoxide/Sulfone
  作者：Olof Haglund、Abdul A. K. M. Hai、Martin Nilsson

  DOI：10.1055/s-1990-27061

  日期：——

  1,3-Dinitrobenzene reacts with 4-iodophenol or 2-iodophenol in the presence of copper(I) tert-butoxide and pyridine to give 2′,6′- dinitrobiphenyl-4-ol and 1-nitrodibenzofuran, respectively, in good yield. Similarly, iodomethyl phenyl sulfone or sulfoxide and 1,3-dinitrobenzene are selectively converted into 2,6-dinitrobenzyl phenyl sulfone and sulfoxide, respectively. We believe that the reactions proceed via Meisenheimer intermediates formed from 1,3-dinitrobenzene and the iodophenol, from which a proton and copper(I) iodide are eliminated. The result is a copper-mediated, selective vicarious nucleophilic substitution of hydrogen at C-2 of 1,3-dinitrobenzene.

  在叔丁醇铜（I）和吡啶存在下，1,3-二硝基苯与 4-碘苯酚或 2-碘苯酚反应，分别生成 2′,6′-二硝基联苯-4-醇和 1-硝基二苯并呋喃，收率很高。同样，碘甲基苯砜或亚砜和 1,3-二硝基苯也可选择性地分别转化为 2,6-二硝基苯基苯砜和亚砜。我们认为，这些反应是通过 1,3-二硝基苯和碘苯酚形成的迈森海默中间体进行的。结果是在铜的介导下，1,3-二硝基苯 C-2 处的氢发生了选择性替代亲核置换。
• Synthesis of iodomethyl sulphoxides
  作者：Clifford G. Venier、Howard J. Barager

  DOI：10.1039/c3973000319a

  日期：——

  Iodomethyl sulphoxides may be synthesized in good yields by the reaction of diazomethane with sulphinyl chlorides in the presence of alkali metal iodides.

  在碱金属碘化物的存在下，重氮甲烷与亚磺酰氯的反应可以合成高产率的碘甲基亚砜。
• [EN] CHIRAL SULFUR OXIDE-CONTAINING ARYL FORMAMIDE COMPOUND AND SALT THEREOF, PREPARATION METHOD THEREFOR, HERBICIDAL COMPOSITION, AND APPLICATION<br/>[FR] COMPOSÉ DE FORMAMIDE ARYL CONTENANT DE L'OXYDE DE SOUFRE CHIRAL ET SEL DE CELUI-CI, SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION, COMPOSITION HERBICIDE ET UTILISATION<br/>[ZH] 一种含手性硫氧化物的芳基甲酰胺类化合物或其盐、制备方法、除草组合物和应用
  申请人：QINGDAO KINGAGROOT CHEMICAL COMPOUND CO LTD

  公开号：WO2021078174A1

  公开（公告）日：2021-04-29

  涉及一种含手性硫氧化物的芳基甲酰胺类化合物或其盐、制备方法、除草组合物和应用。所述化合物的结构如式I所示，其中，Z 1、Z 2分别独立地代表硝基，卤素，氰基等；X代表未取代或取代的II；Q代表卤素，氰基，氰基烷基，硝基等；Y代表氢等。所述化合物的除草活性优异，且具有更高的作物安全性，尤其是对于小麦、水稻、玉米等关键农作物建立了良好的选择性。
• VENIER C. G.; WING F. A. JR.; BARAGER H. J., TETRAHEDRON LETT., 1980, 21, NO 33, 3159-3162
  作者：VENIER C. G.、 WING F. A. JR.、 BARAGER H. J.

  DOI：——

  日期：——