(E)-methyl 5-((2R,3R)-3-phenyloxiran-2-yl)pent-4-enoate | 1221948-80-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-methyl 5-((2R,3R)-3-phenyloxiran-2-yl)pent-4-enoate
• 英文别名: methyl (E)-5-[(2R,3R)-3-phenyloxiran-2-yl]pent-4-enoate
• CAS: 1221948-80-6
• 化学式: C₁₄H₁₆O₃
• 分子量: 232.279
• InChiKey: ZRDYJUIKQCDBGT-DHTPOUDLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-methyl 5-((2R,3R)-3-phenyloxiran-2-yl)pent-4-enoate 在 六氟乙酰丙酮化铜的水合物 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以70%的产率得到methyl 3-(cis-5-phenyl-2,5-dihydrofuran-2-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  乙烯基环氧乙烷的立体选择性扩环：机理的见解和天然产物的总合成

  摘要：

  真是（紧张）的解脱！描述了第一个广泛适用的，催化的和立体选择性的乙烯基环氧乙烷环扩环（参见方案； hfacac =六氟乙酰丙酮酸酯）。立体选择性受几个反应参数的影响，动力学研究支持了一种机制性的提议，涉及原位形成更具反应性的催化物质。该扩环反应已用于（+）-邻苯二酚二醇的不对称全合成中。

  DOI：

  10.1002/anie.200906830
• 作为产物：
  描述：

  原乙酸三甲酯 、 trans-1,2-epoxy-1-phenyl-4-penten-3-ol 在 丙酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以83%的产率得到(E)-methyl 5-((2R,3R)-3-phenyloxiran-2-yl)pent-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  乙烯基环氧乙烷的立体选择性扩环：机理的见解和天然产物的总合成

  摘要：

  真是（紧张）的解脱！描述了第一个广泛适用的，催化的和立体选择性的乙烯基环氧乙烷环扩环（参见方案； hfacac =六氟乙酰丙酮酸酯）。立体选择性受几个反应参数的影响，动力学研究支持了一种机制性的提议，涉及原位形成更具反应性的催化物质。该扩环反应已用于（+）-邻苯二酚二醇的不对称全合成中。

  DOI：

  10.1002/anie.200906830

文献信息

• Stereoselective Ring Expansion of Vinyl Oxiranes: Mechanistic Insights and Natural Product Total Synthesis
  作者：Matthew Brichacek、Lindsay A. Batory、Jon T. Njardarson

  DOI：10.1002/anie.200906830

  日期：2010.2.22

  applicable, catalytic, and stereoselective vinyl oxirane ring expansion is described (see scheme; hfacac=hexafluoroacetylacetonate). The stereoselectivity was influenced by several reaction parameters, and kinetic studies support a mechanistic proposal involving the in situ formation of a more reactive catalytic species. This ring‐expansion reaction has been employed in the asymmetric total synthesis

  真是（紧张）的解脱！描述了第一个广泛适用的，催化的和立体选择性的乙烯基环氧乙烷环扩环（参见方案； hfacac =六氟乙酰丙酮酸酯）。立体选择性受几个反应参数的影响，动力学研究支持了一种机制性的提议，涉及原位形成更具反应性的催化物质。该扩环反应已用于（+）-邻苯二酚二醇的不对称全合成中。