2-(4-(3-(2,3-dimethylphenoxy)propoxy)phenylthio)hexanoic acid | 1186435-50-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-(4-(3-(2,3-dimethylphenoxy)propoxy)phenylthio)hexanoic acid
• 英文别名: 2-[4-[3-(2,3-dimethylphenoxy)propoxy]phenyl]sulfanylhexanoic acid
• CAS: 1186435-50-6
• 化学式: C₂₃H₃₀O₄S
• 分子量: 402.555
• InChiKey: SPSCEYHKPUTWNP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  81.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-(4-(3-(2,3-dimethylphenoxy)propoxy)phenylthio)hexanoate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-(4-(3-(2,3-dimethylphenoxy)propoxy)phenylthio)hexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  鉴定2-巯基己酸作为5-脂氧合酶和微粒体前列腺素E 2合酶-1的双重抑制剂

  摘要：

  5-脂氧合酶（5-LO）和微粒体前列腺素E 2合酶（mPGES）-1是白三烯和前列腺素（PG）E 2生物合成中的关键酶，被认为是治疗炎性疾病的重要靶标。在这里，我们介绍2-巯基己酸衍生物作为5-LO和mPGES-1的双重抑制剂的鉴定。铅化合物2（4-（3-（3-联苯氧基丙氧基）苯硫基）己酸（21）在无细胞试验中抑制人5-LO和mPGES-1的IC 50分别 为3.5和2.2μM，并抑制5-LO在完整细胞中具有更高的效力（IC 50  = 0.9μM）。化合物21（10μM）既不显着抑制相关的12-或15-LO，也不抑制环氧合酶-1和-2或胞质磷脂酶A 2。基于对5-LO和mPGES-1的选择性和有效抑制，有必要进一步评估炎症的临床前模型中的这些2-巯基己酸。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.04.034

文献信息

• Identification of 2-mercaptohexanoic acids as dual inhibitors of 5-lipoxygenase and microsomal prostaglandin E2 synthase-1
  作者：Christine Greiner、Heiko Zettl、Andreas Koeberle、Carlo Pergola、Hinnak Northoff、Manfred Schubert-Zsilavecz、Oliver Werz

  DOI：10.1016/j.bmc.2011.04.034

  日期：2011.6

  5-Lipoxygenase (5-LO) and microsomal prostaglandin E2 synthase (mPGES)-1 are key enzymes in the biosynthesis of leukotrienes and prostaglandin (PG)E2, respectively, and are considered as valuable targets for the treatment of inflammatory diseases. Here, we present the identification of 2-mercaptohexanoic acid derivatives as dual inhibitors of 5-LO and mPGES-1. The lead compound 2(4-(3-biphenyloxyp

  5-脂氧合酶（5-LO）和微粒体前列腺素E 2合酶（mPGES）-1是白三烯和前列腺素（PG）E 2生物合成中的关键酶，被认为是治疗炎性疾病的重要靶标。在这里，我们介绍2-巯基己酸衍生物作为5-LO和mPGES-1的双重抑制剂的鉴定。铅化合物2（4-（3-（3-联苯氧基丙氧基）苯硫基）己酸（21）在无细胞试验中抑制人5-LO和mPGES-1的IC 50分别 为3.5和2.2μM，并抑制5-LO在完整细胞中具有更高的效力（IC 50  = 0.9μM）。化合物21（10μM）既不显着抑制相关的12-或15-LO，也不抑制环氧合酶-1和-2或胞质磷脂酶A 2。基于对5-LO和mPGES-1的选择性和有效抑制，有必要进一步评估炎症的临床前模型中的这些2-巯基己酸。